S-methyl-L-cysteinamide | 74401-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-methyl-L-cysteinamide
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-methylsulfanylpropanamide
• CAS: 74401-73-3
• 化学式: C₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 134.202
• InChiKey: AGLVVBMOOGSWMQ-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C
• 沸点：
  334.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl-L-cysteinamide 在 oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-amino-3-(methylsulfonyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLE DERIVATIVES FOR TREATING TRPM3 MEDIATED DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES À MÉDIATION PAR TRPM3

  摘要：

  本发明涉及用于预防或治疗TRPM3介导的疾病的化合物，更具体地说是选自疼痛和炎症过敏的疾病。本发明还涉及一种预防或治疗所述TRPM3介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2022112352A1
• 作为产物：
  描述：

  S-Methyl-L-(+)-Cystein-methylester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到S-methyl-L-cysteinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLE DERIVATIVES FOR TREATING TRPM3 MEDIATED DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES À MÉDIATION PAR TRPM3

  摘要：

  本发明涉及用于预防或治疗TRPM3介导的疾病的化合物，更具体地说是选自疼痛和炎症过敏的疾病。本发明还涉及一种预防或治疗所述TRPM3介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2022112352A1

文献信息

• Primary amides as selective inhibitors of cathepsin K
  作者：Serge Léger、Christopher I. Bayly、W. Cameron Black、Sylvie Desmarais、Jean-Pierre Falgueyret、Frédéric Massé、M. David Percival、Jean-François Truchon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.024

  日期：2007.8

  The nitrile warhead used in a series of cathepsin K inhibitors can be replaced by a less electrophilic primary amide. The accompanying loss of potency can be partially recovered by introducing a substituent alpha to the amide. The potency gain resulting from this addition is not achieved with the nitrile derivatives due to a different geometry of the cysteine adduct in the enzyme active site. This

  一系列组织蛋白酶K抑制剂中使用的腈弹头可以用亲电性较低的伯酰胺代替。通过将取代基α引入酰胺中，可以部分地弥补伴随的效力损失。由于腈活性衍生物在酶活性位点中半胱氨酸加合物的几何形状不同，因此用腈衍生物不能实现这种添加所带来的效价提高。这项研究导致鉴定了作为抑制底物的伯酰胺2g，对组织蛋白酶K的IC（50）为10 nM，与其他组织蛋白酶相比具有出色的选择性。
• Cysteine derivatives
  申请人：Mitsubishi Chemical Industries, Limited

  公开号：US04440788A1

  公开（公告）日：1984-04-03

  This invention relates to S-alkylcysteines and processes for preparing same. The compounds according to this invention are expected to be applicable as therapeutic agents for hepatic failures.

  这项发明涉及S-烷基半胱氨酸及其制备方法。根据这项发明的化合物预计可用作治疗肝功能衰竭的药物。
• TEHRAYAMA, XIROSI;MORITA, JOSIMI;UMEHTSU, KOXEHJ;SIRODZAKA, SEHJ;SITAKODA+
  作者：TEHRAYAMA, XIROSI、MORITA, JOSIMI、UMEHTSU, KOXEHJ、SIRODZAKA, SEHJ、SITAKODA+

  DOI：——

  日期：——