S-methyl-L-cysteinamide | 74401-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-methyl-L-cysteinamide
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-methylsulfanylpropanamide
• CAS: 74401-73-3
• 化学式: C₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 134.202
• InChiKey: AGLVVBMOOGSWMQ-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C
• 沸点：
  334.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl-L-cysteinamide 在 oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-amino-3-(methylsulfonyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLE DERIVATIVES FOR TREATING TRPM3 MEDIATED DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES À MÉDIATION PAR TRPM3

  摘要：

  本发明涉及用于预防或治疗TRPM3介导的疾病的化合物，更具体地说是选自疼痛和炎症过敏的疾病。本发明还涉及一种预防或治疗所述TRPM3介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2022112352A1
• 作为产物：
  描述：

  S-Methyl-L-(+)-Cystein-methylester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到S-methyl-L-cysteinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLE DERIVATIVES FOR TREATING TRPM3 MEDIATED DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES À MÉDIATION PAR TRPM3

  摘要：

  本发明涉及用于预防或治疗TRPM3介导的疾病的化合物，更具体地说是选自疼痛和炎症过敏的疾病。本发明还涉及一种预防或治疗所述TRPM3介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2022112352A1

文献信息

• Primary amides as selective inhibitors of cathepsin K
  作者：Serge Léger、Christopher I. Bayly、W. Cameron Black、Sylvie Desmarais、Jean-Pierre Falgueyret、Frédéric Massé、M. David Percival、Jean-François Truchon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.024

  日期：2007.8

  The nitrile warhead used in a series of cathepsin K inhibitors can be replaced by a less electrophilic primary amide. The accompanying loss of potency can be partially recovered by introducing a substituent alpha to the amide. The potency gain resulting from this addition is not achieved with the nitrile derivatives due to a different geometry of the cysteine adduct in the enzyme active site. This

  一系列组织蛋白酶K抑制剂中使用的腈弹头可以用亲电性较低的伯酰胺代替。通过将取代基α引入酰胺中，可以部分地弥补伴随的效力损失。由于腈活性衍生物在酶活性位点中半胱氨酸加合物的几何形状不同，因此用腈衍生物不能实现这种添加所带来的效价提高。这项研究导致鉴定了作为抑制底物的伯酰胺2g，对组织蛋白酶K的IC（50）为10 nM，与其他组织蛋白酶相比具有出色的选择性。
• Cysteine derivatives
  申请人：Mitsubishi Chemical Industries, Limited

  公开号：US04440788A1

  公开（公告）日：1984-04-03

  This invention relates to S-alkylcysteines and processes for preparing same. The compounds according to this invention are expected to be applicable as therapeutic agents for hepatic failures.

  这项发明涉及S-烷基半胱氨酸及其制备方法。根据这项发明的化合物预计可用作治疗肝功能衰竭的药物。
• TEHRAYAMA, XIROSI;MORITA, JOSIMI;UMEHTSU, KOXEHJ;SIRODZAKA, SEHJ;SITAKODA+
  作者：TEHRAYAMA, XIROSI、MORITA, JOSIMI、UMEHTSU, KOXEHJ、SIRODZAKA, SEHJ、SITAKODA+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] HETEROCYCLE DERIVATIVES FOR TREATING TRPM3 MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES À MÉDIATION PAR TRPM3
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2022112352A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The invention relates to compounds that are useful for the prevention or treatment of TRPM3 mediated disorders, more in particular disorders selected from pain and inflammatory hypersensitivity. The invention also relates to a method for the prevention or treatment of said TRPM3 mediated disorders.

  本发明涉及用于预防或治疗TRPM3介导的疾病的化合物，更具体地说是选自疼痛和炎症过敏的疾病。本发明还涉及一种预防或治疗所述TRPM3介导的疾病的方法。