(3S,3aR,6R,7aS)-2,3,3a,7a-tetrahydro-7a-hydroxy-3,6-methanobenzofuran-7(6H)-one | 1092528-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3S,3aR,6R,7aS)-2,3,3a,7a-tetrahydro-7a-hydroxy-3,6-methanobenzofuran-7(6H)-one
• 英文别名: (1R,3S,6S,7R)-3-hydroxy-4-oxatricyclo[4.3.1.03,7]dec-8-en-2-one
• CAS: 1092528-11-4
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: GDFDAAWXJDUOBA-SZACMFPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₄₃H₄₄O₈ 在 硫酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(3S,3aR,6R,7aS)-2,3,3a,7a-tetrahydro-7a-hydroxy-3,6-methanobenzofuran-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的邻苯并醌的碳水化合物模板不对称Diels-Alder反应，用于手性双环[2.2.2] oct-5-en-2-one的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802693

文献信息

• Application of Carbohydrate-Templated Asymmetric Diels–Alder Reaction to the Syntheses of <i>ent</i>-Penicillones A and B
  作者：Chia-Hao Weng、Day-Shin Hsu、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02055

  日期：2016.11.18

  carbohydrate-templated asymmetric intramolecular Diels–Alder reaction of a masked o-benzoquinone (MOB) 9 and an aqueous acid-catalyzed intramolecular aldol reaction are the key synthetic steps. In addition, the absolute configurations of the bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one core obtained from the per-O-benzylated α-d-glucopyranosyl as a carbohydrate template in the intramolecular Diels–Alder reaction of MOBs were

  由3,5-二甲基邻苯二酚（3）分别合成ent- penicillones A（ent - 1）和B（ent - 2）分别完成了10个步骤和9个合成步骤。掩蔽的邻苯甲醌（MOB）9的以碳水化合物为模板的不对称分子内Diels-Alder反应和酸催化的分子内醇醛羟水溶液反应是关键的合成步骤。此外，双环的绝对构型[2.2.2]辛-5-烯-2-酮从获得的芯per- ø -benzylatedα- d吡喃葡萄糖基如MOBS的分子内Diels-Alder反应碳水化合物模板被修订。