(S)-(-)-ethyl 2-(cinnamyloxy)propionate | 172473-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-ethyl 2-(cinnamyloxy)propionate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]propanoate
• CAS: 172473-46-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: FICZUPMLCUPYLF-PMDBQALLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基羟胺 、 (S)-(-)-ethyl 2-(cinnamyloxy)propionate 在 molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (3R,3aS,6S,6aR)-1-Benzyl-6-methyl-3-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Transient Enantiomerically Pure Oxaalkenyl Nitrones

  摘要：

  多种手性纯的α-羟基酯通过以下反应序列转化为手性纯的3,7-二氧杂-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷7。首先是羟基的烯丙基化，随后酯官能团被还原。生成的醛与N-烷基羟胺反应得到氧杂烯基硝酮6，该硝酮自发进行1,3-偶极环加成反应生成产物7。通过多种还原方法解开产物7中的异恶唑啉环，得到高度取代的四氢呋喃衍生物11。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4060
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 、 L(-)-乳酸乙酯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以79%的产率得到(S)-(-)-ethyl 2-(cinnamyloxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Transient Enantiomerically Pure Oxaalkenyl Nitrones

  摘要：

  多种手性纯的α-羟基酯通过以下反应序列转化为手性纯的3,7-二氧杂-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷7。首先是羟基的烯丙基化，随后酯官能团被还原。生成的醛与N-烷基羟胺反应得到氧杂烯基硝酮6，该硝酮自发进行1,3-偶极环加成反应生成产物7。通过多种还原方法解开产物7中的异恶唑啉环，得到高度取代的四氢呋喃衍生物11。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4060

文献信息

• Highly Enantioselective Insertion of Carbenoids into O−H Bonds of Phenols:  An Efficient Approach to Chiral α-Aryloxycarboxylic Esters
  作者：Chao Chen、Shou-Fei Zhu、Bin Liu、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja074729k

  日期：2007.10.1

  A highly efficient copper-catalyzed asymmetric carbenoid insertion into O−H bonds of phenols has been realized by using chiral spiro bisoxazoline ligands, affording α-aryloxypropionates and the related propionic acids in high yields with excellent enantiomeric excesses.

  通过使用手性螺双恶唑啉配体，实现了高效的铜催化不对称卡宾插入苯酚的 O-H 键，以高产率提供 α-芳氧基丙酸酯和相关的丙酸，并具有优异的对映体过量。