(3R,3aS,6S,6aR)-1-Benzyl-6-methyl-3-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-c]isoxazole | 172473-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (3R,3aS,6S,6aR)-1-Benzyl-6-methyl-3-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-c]isoxazole
• 英文别名: (3R,3aS,6S,6aR)-1-benzyl-6-methyl-3-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,4-c][1,2]oxazole
• CAS: 172473-48-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: UKWIONQPLJXEOO-VLQPXKRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6S,6aR)-1-Benzyl-6-methyl-3-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-c]isoxazole 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到(R)-(+)-<(2S,3R,4S)-(3-benzylamino-2-methyltetrahydrofuran-4-yl)>(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Transient Enantiomerically Pure Oxaalkenyl Nitrones

  摘要：

  多种手性纯的α-羟基酯通过以下反应序列转化为手性纯的3,7-二氧杂-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷7。首先是羟基的烯丙基化，随后酯官能团被还原。生成的醛与N-烷基羟胺反应得到氧杂烯基硝酮6，该硝酮自发进行1,3-偶极环加成反应生成产物7。通过多种还原方法解开产物7中的异恶唑啉环，得到高度取代的四氢呋喃衍生物11。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4060
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 、 (S)-(-)-ethyl 2-(cinnamyloxy)propionate 在 molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (3R,3aS,6S,6aR)-1-Benzyl-6-methyl-3-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Transient Enantiomerically Pure Oxaalkenyl Nitrones

  摘要：

  多种手性纯的α-羟基酯通过以下反应序列转化为手性纯的3,7-二氧杂-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷7。首先是羟基的烯丙基化，随后酯官能团被还原。生成的醛与N-烷基羟胺反应得到氧杂烯基硝酮6，该硝酮自发进行1,3-偶极环加成反应生成产物7。通过多种还原方法解开产物7中的异恶唑啉环，得到高度取代的四氢呋喃衍生物11。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4060

文献信息

• Effect of the substitution pattern on the oxidation of the isoxazolidine moiety in bi- and tricyclic compounds
  作者：Subramanian Baskaran、Hans Günter Aurich、Frank Biesemeier、Klaus Harms

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00765-0

  日期：1998.10

  The N-benzylated bicyclic compounds 5 were converted to C-phenyl nitrones 6 by highly regioselective oxidative opening of the isoxazolidine ring with MCPBA. One or both of the isoxazolidine rings of compound 8 were opened in the same way affording a mixture of compounds 9 and 10. Compounds 13a and b were formed by oxidation of N-methylated bicyclic compounds 11a and 4 respectively, with MCPBA, while Ile was decomposed under these conditions. A mixture of 15 and 16 was isolated after oxidation of the tricyclic compound 14, whereas oxidation of the diasteromeric 17 provided the oxime 19 as the single product. The reason for the different course of the oxidation is discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.