4-苄基哌嗪-1-甲酰氯 | 63763-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苄基哌嗪-1-甲酰氯
• 中文别名: 1-氯甲酰基-4-苄基哌嗪；4-苄基哌嗪-1-羰酰氯
• 英文名称: 4-(phenylmethyl)-1-piperazine carbonyl chloride
• 英文别名: N-benzyl-N'-piperazinecarbonyl chloride；4-benzylpiperazine-1-carbonyl Chloride
• CAS: 63763-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O
• 分子量: 238.717
• InChiKey: DPTCOFHATGDORM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  359.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基哌嗪-1-甲酰氯 、 1-苄基哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1,1'-carbonylbis[4-(phenylmethyl)]piperazine
  参考文献：
  名称：

  使用光气或三光气对叔胺进行脱苄基反应：制备氨基甲酰氯和不对称尿素的高效快速方法。在碳11化学中的应用。

  摘要：

  描述了从叔胺和光气或其安全等效的三光气[双（三氯甲基）碳酸酯，BTC]高效快速地制备氨基甲酰氯和不对称脲的方法。首先，重新讨论了化学计量的光气与仲胺的反应，结果表明，高产率的氨基甲酰氯的形成需要仔细调整实验条件，并使用吡啶作为HCl清除剂。当使用该碱代替吡啶时，观察到光气介导的三乙胺脱烷基化。利用这种观察，已经开发了从叔胺和光气合成氨基甲酰氯的策略。N-烷基-N-苄基（取代）四氢异喹啉，-哌嗪，-哌啶，或-苯胺用化学计量的光气（或BTC）在CH（2）Cl（2）中处理。带有电子富集的苄基的叔胺以优异的收率提供了氨基甲酰氯，且不受对称尿素的任何污染。随后向这些氨基甲酰氯中添加伯胺或仲胺会在单罐和高产率操作中产生不对称的脲。该方法应用于（11）C-化学。从[（11）C]光气（一种用于制备正电子发射断层扫描的放射性示踪剂的常用前体）快速高效地合成衍生自四氢异喹啉和哌嗪的（11）C-氨基甲酰氯和（11）C-不对称尿素。描述。

  DOI：

  10.1021/jo0346297
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 三光气 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-苄基哌嗪-1-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  4'-氨基查尔酮-卡斯汀明杂种作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列4'-氨基查尔酮-雷伐他明杂种，作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物。结果表明，大多数这些化合物表现出良好的多功能活性。特别地，化合物6c对乙酰胆碱酯酶表现出最佳的抑制效能（IC 50  = 4.91μM），并且具有显着的抗氧化活性，其值为Trolox的2.83倍。AChE抑制的动力学分析表明，6c显示出混合型抑制，同时与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点结合。此外，6C抑制自感应的β 1-42聚集和Cu 2+诱导的阿β 1-42聚合由89.5％，并在25μM分别79.7％，以及充当选择性单胺氧化酶B抑制剂（IC 50  = 0.29μM）和选择性biometal螯合剂。此外，6c可以在体外穿过血脑屏障。根据这些结果，化合物6c可以被认为是阿尔茨海默氏病非常有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.013

文献信息

• Synthesis of pterostilbene and resveratrol carbamate derivatives as potential dual cholinesterase inhibitors and neuroprotective agents
  作者：Wen Yuan、Zhipei Shang、Xiaoming Qiang、Zhenghuai Tan、Yong Deng

  DOI：10.1007/s11164-012-1003-1

  日期：2014.2

  Pterostilbene and resveratrol carbamate derivatives were designed and synthesized by use of a multi-target directed drug-design strategy. Their acetylcholinesterase and butylcholinesterase inhibitory activity and neuroprotective effects against hydrogen peroxide-induced PC12 cell injury were evaluated in vitro. The results indicated that some of the compounds had dual inhibitory potency against acetylcholinesterase and butylcholinesterase, and potential neuroprotective effects, and could be considered as potential multi-target-directed agents.

  通过多靶点定向药物设计策略，设计并合成了百洛斯汀和白藜芦醇的氨基甲酰基衍生物。对其对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制活性以及对过氧化氢诱导的PC12细胞损伤的神经保护作用进行了体外评估。结果表明，一些化合物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶具有双重抑制作用，并且具有潜在的神经保护效果，可以被视为潜在的多靶点定向药物。
• Synthesis of 3- and 29-substituted celastrol derivatives and structure-activity relationship studies of their cytotoxic activities
  作者：Wei-Guang Shan、Han-Guang Wang、Yan Chen、Rui Wu、Yan-Tao Wen、Li-Wen Zhang、You-Min Ying、Jian-Wei Wang、Zha-Jun Zhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.083

  日期：2017.8

  A series of 3-carbamate and 29-ester celastrol derivatives (compounds 1–26) were designed and synthesized. These analogues were evaluated for their cytotoxic activities against several cancer cell lines. Cytotoxicity data revealed that the properties of substituents and substitution position had important influence on cytotoxic activity. Modification of C-3 hydroxyl with size-limited groups did not

  设计并合成了一系列3-氨基甲酸酯和29％的Celastrol衍生物（化合物1至26）。评估了这些类似物对几种癌细胞系的细胞毒活性。细胞毒性数据表明，取代基的性质和取代位置对细胞毒活性具有重要影响。用尺寸受限的基团修饰C-3羟基并没有明显降低活性。像哌嗪这样的极性基团的引入可以提高溶解度。选择化合物23以进一步评估体内抗肿瘤功效。在体内显示出比Celastrol更高的抑制率和更好的安全性通过胃内给药进行实验。体内化合物23 的初步抗肿瘤研究表明，它对于开发新的抗肿瘤药物可能很有希望。
• 2-羟基苯甲酰胺-1,2,3,4-四氢异喹啉-O-氨 基甲酸酯化合物及其制备方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN108586335B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种2‑羟基苯甲酰胺‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑O‑氨基甲酸酯化合物及其制备方法，其化学结构通式如(I)所示。本发明化合物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶均具有显著抑制作用，对金属离子有强络合作用，具有强抗氧化活性，对Aβ1‑42诱导的SH‑SY5Y细胞损伤有显著的保护作用，对过氧化氢诱导的PC12细胞损伤有显著的保护作用。
• 一种4-氨基甲酸酯-肉桂酰胺-4-苄基哌啶类 化合物及其制备方法和用途
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN109761883B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明公开了一种4‑氨基甲酸酯‑肉桂酰胺‑4‑苄基哌啶类化合物及其制备方法和用途，制备方法为：以4‑羟基肉桂酸或阿魏酸为起始原料，在第一溶剂和缩合剂作用下与取代4‑苄基哌啶反应，得到相应的肉桂酰胺类化合物；肉桂酰胺类化合物在第二溶剂和碱性条件下，与氨基甲酰氯发生酰化反应，得到产物4‑氨基甲酸酯‑肉桂酰胺‑4‑苄基哌啶类化合物。本发明化合物4‑氨基甲酸酯‑肉桂酰胺‑4‑苄基哌啶类化合物化学结构新颖，制备过程化学反应反应彻底，产物收率高，操作方便，成本低廉，可广泛用于神经退行性疾病的预防或治疗。
• 一种水杨酰胺-O-氨基甲酸酯化合物及其制 备方法和用途
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN108912040B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种水杨酰胺‑O‑氨基甲酸酯化合物及其制备方法和用途，其化学结构通式如(I)所示。本发明化合物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶均具有显著抑制作用，对金属离子有强络合作用，具有强抗氧化活性，对Aβ1‑42诱导的SH‑SY5Y细胞损伤有显著的保护作用，对过氧化氢诱导的PC12细胞损伤有显著的保护作用。