2-(4-methylphenylsulfanyl)cyclobutanone | 84525-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-methylphenylsulfanyl)cyclobutanone
• 英文别名: 2-(4-methylphenylthio)-cyclobutanone；2-(4-Methylphenyl)sulfanylcyclobutan-1-one
• CAS: 84525-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: ANCPUAZZBBEDFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 2-(4-methylphenylsulfanyl)cyclobutanone 在 N2-{[(1R,2R)-2-氨基环己基]硫代氨基甲酰}-N-苄基-N,3-二甲基-L-缬氨酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到(2S,1'S)-2-(p-tolylthio)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  2-（芳硫基）环丁酮与β-硝基苯乙烯的有机脱迈克尔反应Michael加成反应† ‡

  摘要：

  已经使用双官能硫脲伯胺催化剂进行了2-（芳硫基）环丁酮与反式-β-硝基苯乙烯的有机催化迈克尔加成反应，从而提供了具有两个连续的立体中心的非对映异构和对映体富集的2-烷基-2-（芳硫基）环丁酮。其中一个是手性四元中心。通过X射线衍射分析确定了这些新型加合物的绝对构型，并提出了一种过渡态模型来解释观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00160b
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2S)-2-p-tolylsulfanyl-cyclobutyl ester 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 2-(4-methylphenylsulfanyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Synthese 1,2-disubstituierter Cyclobutane: Umsetzung cyclischer Orthocarbonsäure-ester mit Phenolen und Thiophenolen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30017

文献信息

• Disulfide-based metal-free α-sulfanylation of ketones
  作者：Andrea F. Vaquer、Angelo Frongia、Francesco Secci、Enrica Tuveri

  DOI：10.1039/c5ra17913k

  日期：——

  An eco-friendly methodology for the direct α-sulfanylation of ketones has been developed by using diaryl disulfides as sulfanyl source affording ketosulfides in good to excellent yields and high selectivity.

  已开发出一种环保的方法，通过使用二芳基二硫醚作为硫醇源，直接对酮进行α-磺化，产率良好至优良，选择性高。
• Insights into the Reactivity of 2-Hydroxycyclobutanones with Thiols Corroborated by Quantum Chemical DFT Investigations and NMR and Raman Analysis
  作者：Armando Carlone、Francesco Secci、Stefania Porcu、Maria Chiara Cabua、Viktoria Velichko、Jean-Pierre Baltaze、Angelo Frongia、Carlo Maria Carbonaro、Pier Carlo Ricci、Drew Francis Parsons

  DOI：10.1055/a-1912-1096

  日期：2022.12

  broad substrate scope. Mechanistic aspects and kinetic parameters were investigated by quantum chemical DFT calculations, allowing us to rationalize the different reactivity of 2-aryl- and 2-alkyl-substituted 2-hydroxycyclobutanones towards thiol nucleophiles in reactions mediated by sulfonic acids. NMR and in situ Raman techniques were employed to better understand the reaction kinetics and parameters

  已经开发了通过串联布朗斯台德酸催化的亲核试剂加成/环收缩/C3-C4环扩展反应序列合成2-取代的环丁酮硫化物的一般策略。该过程产生了广泛的四元环酮组，产率良好，底物范围广。通过量子化学 DFT 计算研究了机理方面和动力学参数，使我们能够合理化 2-芳基和 2-烷基取代的 2-羟基环丁酮在磺酸介导的反应中对硫醇亲核试剂的不同反应性。NMR 和原位拉曼技术被用来更好地了解影响预期结果的反应动力学和参数。
• HARTMANN, W.;HEINE, H. -G., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 11, 952-955
  作者：HARTMANN, W.、HEINE, H. -G.

  DOI：——

  日期：——