methyl 2-(acetoxy-(3-nitrophenyl)methyl)acrylate | 503073-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(acetoxy-(3-nitrophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-(acetoxy(3-nitrophenyl)methyl)acrylate；methyl 2-[acetyloxy-(3-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 503073-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₆
• 分子量: 279.249
• InChiKey: PKLIWHBSDJGHMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  404.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy-(3-nitrophenyl)methyl)acrylate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到methyl (E)-2-(acetyloxymethyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  An Alternate Route to Substituted1,4-Pentanedienes through Acetates of Baylis-HillmanAdducts in Aqueous Medium

  摘要：

  酰化Baylis-Hillman 加合物与α,β-不饱和酮、酯和腈在DABCO 存在下在水溶液条件下反应，作为合成取代1,4-戊二烯的替代途径。已经讨论了该反应过程的合理机制。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40823
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 2-(acetoxy-(3-nitrophenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺介导的3-芳基烯丙基叠氮化物的自由基环化：3-取代的喹啉的合成

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺的可见光照射是一种有效的手段，可通过α-氢提取并随后挤出二氮，将2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯酸甲酯和2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯腈转化为相应的亚氨基。如此形成的亚氨基自由基随后在芳基环上进行分子内邻位攻击，分别得到喹啉-3-羧酸甲酯和喹啉-3-腈。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400637

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-Allyl Aryl Sulfides and Selenides from<i>Baylis</i><i>Hillman</i>Acetates under Neutral Conditions Using<i>β</i>-Cyclodextrin in Water
  作者：Konkala Karnakar、Katla Ramesh、Sabbavarapu Narayana Murthy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.201300067

  日期：2013.12

  The first example of the stereoselective synthesis of (Z)‐ and (E)‐allyl aryl sulfides and selenides from BaylisHillman acetates under neutral conditions in H2O by supramolecular catalysis involving β‐cyclodextrin is reported. β‐Cyclodextrin can be recovered and reused. The reaction is very efficient in providing allyl aryl sulfides and selenides in good‐to‐excellent yields with clean reaction profiles

  的（立体选择性合成的第一个例子Ž） -和（ë） -烯丙基芳基硫化物和硒化物从贝里斯希尔曼H中中性条件下乙酸盐2通过涉及超分子催化ö β环糊精报道。β-环糊精可以回收再利用。在温和的反应条件下，该反应可非常有效地以良好的产率提供烯丙基芳基硫醚和硒化物，并具有干净的反应曲线。
• Macrocyclization of bis-indole quinolines for selective stabilization of G-quadruplex DNA structures
  作者：Rabindra Nath Das、Måns Andréasson、Rajendra Kumar、Erik Chorell

  DOI：10.1039/d0sc03519j

  日期：——

  macrocyclic bis-indole quinolines based on their non-macrocyclic lead compounds. The effects of the macrocyclization on the ability to interact with G4 DNA structures were investigated using biophysical assays and molecular dynamic simulations. Overall, this revealed compounds with potent abilities to interact with and stabilize G4 structures and a clear selectivity for both G4 DNA over dsDNA and for parallel/hybrid

  人们认识到 G 四链体 (G4) DNA 结构是生物机制中的重要调控元件，以及 G4 与不同疾病进化之间的联系，引发了人们对开发针对 G4 的有机小分子的兴趣。然而，此类化合物通常缺乏药物样特性和选择性。在这里，我们描述了基于非大环先导化合物的一类新型大环双吲哚喹啉的设计和合成。使用生物物理测定和分子动力学模拟研究了大环化对与 G4 DNA 结构相互作用的能力的影响。总体而言，这揭示了化合物具有与 G4 结构相互作用和稳定 G4 结构的强大能力，并且对 G4 DNA 相对于 dsDNA 以及对平行/混合 G4 拓扑具有明显的选择性，这可归因于大环结构。此外，我们还获得了有关大环设计的重要构效关系以及如何进行结构修饰以构建改进的大环化合物的知识。因此，G4配体的大环化可以作为优化研究工具的基础，以研究G4生物学和针对G4相关疾病的潜在疗法。
• Synthesis of 4-(5-Benzyl-2-phenylpyrimidin-4-yl)morpholines as Novel PI3K Inhibitors Via Acetates of Baylis-Hillman Adducts and Benzamidines
  作者：Chunhao Yang、Haofei Yu、Na Yang、Linghua Meng、Jing Xu、Rongping Zhang、Yuyuan Xie、Jian Ding

  DOI：10.2174/157017809787582816

  日期：2009.3.1

  The key intermediates 5-benzyl-2-phenylpyrimidin-4(3H)-ones or (E)-5-benzylidene-2-phenyl- 5,6-dihydropyrimidin- 4(3H)-ones were obtained conveniently by cyclization of the acetates of Baylis – Hillman adducts and benzamidine hydrochloride in the presence of sodium ethoxide at room temperature. Chlorination of pyrimidinones with phosphorus oxychloride and subsequent treatment with morpholine and demethylation yielded PI3K inhibitors.

  关键中间体5-苄基-2-苯基嘧啶-4(3H)-酮或(E)-5-苄叉基-2-苯基-5,6-二氢嘧啶-4(3H)-酮可通过Baylis-Hillman加合物乙酸酯与苯甲脒盐酸盐在室温下在乙醇钠存在下的环化反应方便地获得。嘧啶酮的氯化反应使用磷酰氯，随后用吗啉处理并脱甲基化得到PI3K抑制剂。
• Antileishmanial assessment of isoxazole derivatives against <i>L. donovani</i>
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Dinesh S. Barak、R. Karthik、Sarvesh K. Verma、Rabi S. Bhatta、Neena Goyal、Sanjay Batra

  DOI：10.1039/d0md00083c

  日期：——

  The antileishmanial activity of a variety of 3-nitro and 3-amino-isoxazoles against promastigote and amastigote stages of L. donovani is described.

  描述了多种3-硝基和3-氨基异噁唑对唐氏利什曼原虫旋毛虫和无毛虫阶段的抗利什曼活性。
• Synthesis of Allyl Aryl Sulfone Derivatives from BaylisHillman Acetates in Water
  作者：Konkala Karnakar、Jilla Shankar、Sabbavarapu Narayana Murthy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.201000339

  日期：2011.5

  Various phenyl and p‐tolyl allyl sulfone derivatives were prepared stereoselectively by reacting BaylisHillman acetates with sodium 4‐R‐benzenesulfinate (R=H, Me) in H2O. The reaction was very efficient in providing the corresponding sulfone derivatives in good to excellent yields (Table).

  各种苯基和p是由反应立体选择性地制备甲苯基烯丙基砜衍生物的Baylis 希尔曼与H中钠4-R-苯亚（R = H，Me）的乙酸盐2 O.将反应物在提供良好的相应的砜衍生物非常有效达到优异的产量（表）。