(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-(1-phenylprop-1-enyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea | 1261161-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-(1-phenylprop-1-enyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-[(Z)-1-phenylprop-1-enyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 1261161-64-1
• 化学式: C₂₅H₂₃F₃N₂O₂
• 分子量: 440.465
• InChiKey: BRXROGTYNZMZAR-WVHIBCRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-(1-phenylprop-1-enyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea 在 lithium N-isopropyl-1-phenylethylamide 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-(1-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)allyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Reversible aryl migrations in metallated ureas: controlled inversion of configuration at a quaternary carbon atom

  摘要：

  带有 N′-芳基取代基的 N-乙烯基脲在强碱作用下发生去质子化反应，导致 N′-芳基通过烯丙基锂从 N 转移到 C；在弱碱和缺电子芳基环作用下，转移方向发生逆转，脲 N 原子上的α芳基取代基可能会从 C 转移到 N。

  DOI：

  10.1039/c2cc38704b
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-(1-phenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)allyl)urea 在 sodium hydride 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-(1-phenylprop-1-enyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Reversible aryl migrations in metallated ureas: controlled inversion of configuration at a quaternary carbon atom

  摘要：

  带有 N′-芳基取代基的 N-乙烯基脲在强碱作用下发生去质子化反应，导致 N′-芳基通过烯丙基锂从 N 转移到 C；在弱碱和缺电子芳基环作用下，转移方向发生逆转，脲 N 原子上的α芳基取代基可能会从 C 转移到 N。

  DOI：

  10.1039/c2cc38704b

文献信息

• Geometry-Selective Synthesis of <i>E</i> or <i>Z</i> <i>N</i>-Vinyl Ureas (<i>N</i>-Carbamoyl Enamines)
  作者：Julien Lefranc、Daniel J. Tetlow、Morgan Donnard、Alberto Minassi、Erik Gálvez、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/ol1027442

  日期：2011.1.21

  N-Vinyl ureas are emerging as a valuable class of compounds with both nucleophilic and electrophilic reactivity. They may be made by capturing the enamine tautomer of an imine with an isocyanate, a reaction which in general leads to the E isomer of the vinyl urea. Deprotonation of such a vinyl urea, or of an allyl urea, generates a dipole stabilized Z-allyl anion which may be protonated to return the Z-vinyl urea. Isomerization of an allyl urea with a Ru complex provides an alternative route to E-vinyl ureas.