5-[(4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole | 924850-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-[(4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-5-(2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxybenzyl)-4,5-dihydroisoxazole；5-[(4,7-Dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 924850-29-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: XHAULPRBCMPJSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole 在 五氯化磷 、 硫酸 、 双氧水 、 乙酸酐 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Baeyer–Villiger rearrangement of polyalkoxybenzaldehydes with benzene ring opening

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2024.04.026
• 作为产物：
  描述：

  洋芹脑 、 ALPHA-氯-4-甲氧基苯甲醛肟 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到5-[(4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  从植物烷氧基苯轻松合成天然烷氧基萘类似物

  摘要：

  通过一种有效的方法合成了具有生物活性的天然烷氧基萘吡喃蒽D的类似物。起始植物烯丙基烷氧基苯（1）可容易地从树，莳萝和欧芹的植物精油中获得。在表型海胆胚胎试验中，目标1-芳基烷氧基萘（5）表现出抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b01007

文献信息

• Polyalkoxybenzenes from plant sources 2. Synthesis of isoxazoline analogs of combretastatin from natural allyl(methylenedioxy)methoxybenzenes
  作者：D. V. Tsyganov、A. P. Yakubov、L. D. Konyushkin、S. I. Firgang、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-007-0391-7

  日期：2007.12

  A series of analogs of the natural mitostatic agent combretastatin were synthesized by the reaction of nitrile oxides with natural allylbenzenes, such as myristicin, apiol, and dillapiol. The 1,3-dipolar cycloaddition reactions in allylic systems proceed regiospecifically. The reactions with trans isomers of propenylbenzenes, viz., isomyristicin, isoapiol, and isodillapiol, as dipolarophiles produce regioisomers.

  通过腈氧化物与天然烯丙基苯（如肉豆蔻苷、芹醇和莳萝酚）的反应，合成了一系列天然抗丝裂霉素类似物。烯丙基系统中的 1,3-二极环加成反应具有区域特异性。与丙烯基苯的反式异构体（即异肉豆蔻苷、异芹醇和异莳萝酚）作为双极亲和剂进行的反应会产生区域异构体。