threo-4-(1-hydroxy-2-hexadecenyl)-2-phenyl-Δ²-oxazoline | 78739-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-4-(1-hydroxy-2-hexadecenyl)-2-phenyl-Δ²-oxazoline
• 英文别名: 2-phenyl-4-(S)-[(1S,2E)-1-hydroxyhexadec-2-enyl]-1,3-oxazoline；(E,1S)-1-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]hexadec-2-en-1-ol
• CAS: 78739-31-8
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₂
• 分子量: 385.59
• InChiKey: AUMPNWAVBNMNDW-CQZHKHQISA-N

物化性质

• 沸点：
  515.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-4-(1-hydroxy-2-hexadecenyl)-2-phenyl-Δ²-oxazoline 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.27 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Useful syntheses of erythro- and threo-N-oleoyl-D-sphingosines (ceramides) and galactosylceramides (cerebrosides) from L-serine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4,5-二氢-2-苯基-4-噁唑羧酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 threo-4-(1-hydroxy-2-hexadecenyl)-2-phenyl-Δ²-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Bruzik, Karol S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 423 - 432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Rapid and Efficient Synthesis of D-erythro-Sphingosine from D-ribo-Phytosphingosine
  作者：Richard J. B. H. N. van den Berg、Hans van den Elst、Cornelius G. N. Korevaar、Johannes M. F. G. Aerts、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201100911

  日期：2011.11

  concise synthesis of D-erythro-sphingosine starting from the readily available chiral building block D-ribo-phytosphingosine. The title compound is the ubiquitous sphingolipid from which most mammalian ceram-ides are derived. Our work is based on the existing literature in which the same sphingoid base is used as a starting point and culminates in what we believe is the most efficient synthesis of D-erythro-sphingosine

  在本文中，我们描述了从容易获得的手性构件 D-核糖-植物鞘氨醇开始的 D-赤型-鞘氨醇的简明合成。标题化合物是普遍存在的鞘脂，大多数哺乳动物神经酰胺都来自该鞘脂。我们的工作基于现有文献，其中使用相同的鞘氨醇碱基作为起点，最终我们认为是迄今为止报道的最有效的 D-赤型鞘氨醇合成
• Synthesis of fluorine-containing isosteres of sphingosine as inactivators of protein kinase C
  作者：Alan P. Kozikowski、Jiang-Ping Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97608-1

  日期：1990.1
• KOZIKOWSKI, ALAN P.;WU, JIANG-PING, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 4309-4312
  作者：KOZIKOWSKI, ALAN P.、WU, JIANG-PING

  DOI：——

  日期：——