(E)-tert-butyl 3-(furan-2-yl)allylcarbamate | 1169852-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(furan-2-yl)allylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enyl]carbamate
• CAS: 1169852-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: UPHMJYUIEHERBK-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  340.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-(呋喃-2-基)-2-丙烯-1-醇 在 dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 ammonium hydroxide 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 以61%的产率得到(E)-tert-butyl 3-(furan-2-yl)allylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  铂催化含氨的烯丙醇直接胺化：伯烯丙胺的选择性合成

  摘要：

  Pt /膦配合物催化未活化的烯丙醇与氨水的直接胺化反应，生成相应的烯丙胺以及水作为唯一的副产物。在优化的反应条件下，伯烯丙基胺是主要产物，具有优异的单烯丙基化选择性。鳕鱼= 1,5-环辛二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201106737

文献信息

• Direct, Intermolecular, Enantioselective, Iridium-Catalyzed Allylation of Carbamates to Form Carbamate-Protected, Branched Allylic Amines
  作者：Daniel J. Weix、Dean Marković、Mitsuhiro Ueda、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol901151u

  日期：2009.7.2

  The direct reaction between carbamates and achiral allylic carbonates to form branched, conveniently protected primary allylic amines with high regioselectivity and enantioselectivity is reported. This process occurs without base or with 0.5 equiv K3PO4 in the presence of a metalacyclic iridium catalyst containing a labile ethylene ligand. The reactions of aryl-, heteroaryl-, and alkyl-substituted

  据报道，氨基甲酸酯与非手性烯丙基碳酸酯直接反应形成支化的、方便保护的伯烯丙基胺，具有高区域选择性和对映选择性。该过程在没有碱的情况下或在含有不稳定乙烯配体的金属环铱催化剂存在下使用0.5当量K 3 PO 4进行。芳基、杂芳基和烷基取代的烯丙基碳酸酯与 BocNH 2、FmocNH 2、CbzNH 2、TrocNH 2、TeocNH 2和 2-恶唑烷酮的反应收率良好，支链异构体选择性高，对映选择性高（98% 平均 ee）。