2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl fluoride | 439-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl fluoride
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranosyl fluoride；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 439-03-2；439-04-3；439-05-4；2823-44-1；2823-46-3；3934-29-0；4163-44-4；4163-45-5；20409-31-8；23235-96-3；51897-75-7；51897-76-8；51897-77-9；62561-28-8；126641-47-2；57573-38-3
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₉
• 分子量: 350.298
• InChiKey: JJXATNWYELAACC-PEBLQZBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl fluoride 在 mutant malA D₃₂₀G from Sulfolobus solfataricus 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5-O-(α-D-mannosyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  从广泛的糖苷酶支架创建α-甘露糖合成酶

  摘要：

  α-甘露糖苷变得容易：GH31 α-葡萄糖苷酶家族的突变对供体底物的 2-OH 位置的改变显示出可塑性，创造了一种有效的 α-甘露糖苷合成生物催化剂。使用显示低（不需要的）寡聚化活性的 α-甘露糖合酶，将一种简单的氟化物供体试剂用于合成一系列单-α-甘露糖基化偶联物。

  DOI：

  10.1002/anie.201201081
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四乙酰基-D-吡喃甘露糖 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以21%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Simultaneous detection of different glycosidase activities by 19F NMR spectroscopy

  摘要：

  A fast method for the simultaneous detection of different glycosidolytic activities in commercially available enzyme preparations and crude culture filtrates was found in using, as substrate, a mixture of different glycosyl fluorides and F-19 NMR spectroscopy as a screening technique. Accompanying studies regarding the hydrolytic stability of these fluorides in various buffer systems, as well as conditions of their long-term storage, were carried out. A simple procedure for the preparation of beta-D-mannopyranosyl fluoride in gram quantities is given. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00060-4

文献信息

• Synthesis of Glycosyl Fluorides by Photochemical Fluorination with Sulfur(VI) Hexafluoride
  作者：Sungjin Kim、Yaroslav Khomutnyk、Anton Bannykh、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03915

  日期：2021.1.1

  glycosyl fluorides using sulfur(VI) hexafluoride as an inexpensive and safe fluorinating agent and 4,4′-dimethoxybenzophenone as a readily available organic photocatalyst. This mild method was employed to generate 16 different glycosyl fluorides, including the substrates with acid and base labile functionalities, in yields of 43%–97%, and it was applied in continuous flow to accomplish fluorination on an

  本研究描述了一种使用六氟化硫 (VI) 作为廉价且安全的氟化剂和 4,4'-二甲氧基二苯甲酮作为易于获得的有机光催化剂光催化生成糖基氟的新方法。这种温和的方法用于生成 16 种不同的糖基氟化物，包括具有酸和碱不稳定官能团的底物，产率为 43%–97%，并以连续流方式应用，以 7.7 g 的规模和 93% 的产率完成氟化.
• Preparation of glycosyl halides under neutral conditions
  作者：Beat Ernst、Tammo Winkler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99408-5

  日期：1989.1

  The anomeric hydroxyl group of various furanose and pyranose hemiacetals can be replaced by a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom under neutral conditions using haloenamines.

  在卤代胺的中性条件下，各种呋喃糖和吡喃糖半缩醛的异头羟基可以被氟，氯，溴或碘原子取代。
• Organofluorine Compounds and Fluorinating Agents; 18:1 Trifluoromethylzinc Bromide as a Reagent for the Preparation of Glycosyl Fluorides
  作者：Ralf Miethchen、Christian Hager、Martin Hein

  DOI：10.1055/s-1997-3181

  日期：1997.2

  Trifluoromethylzinc bromide was used to prepare the corresponding glycosyl fluorides from the peracetylated α-pyranosyl bromides of D-glucose 1, D-galactose 3, D-mannose 5, D-lyxose 7, and L-rhamnose 9, respectively, in good yields. D-Glucopyranosyl bromide 1 and the D-galactopyranosyl bromide 3, exclusively delivered the corresponding β-D-glycosyl fluorides 2 β and 4 β. The other bromides 5, 7 and 9 formed mixtures of anomeric fluorides (6 α/6 β, 8 α/8 β, 10 α/10 β). Similarly, the anomeric OH-groups of the D-glycopyranoses 11, 12, 13, 15, 17 could be substituted by fluoride using trifluoromethylzinc bromide/titanium tetrafluoride. In all cases mixtures of anomeric fluorides 2 α/2 β, 6 α/6 β, 14 α/14 β, 16 α/16 β, and 18 α/18 β were obtained.

  三氟甲基锌溴化物被用于从D-葡萄糖 1、D-半乳糖 3、D-甘露糖 5、D-木糖 7和L-鼠李糖 9的全乙酰化α-吡喃硫基溴化物制备相应的糖基氟化物，并获得良好产率。D-葡萄吡喃硫基溴化物 1和D-半乳糖吡喃硫基溴化物 3，单独生成相应的β-D-糖基氟化物 2 β和4 β。其他溴化物 5、7和9形成了古典氟化物的混合物（6 α/6 β，8 α/8 β，10 α/10 β）。类似地，D-吡喃糖 11、12、13、15、17的构型异构体OH-基团也可以通过三氟甲基锌溴化物/四氟化钛进行氟化。在所有情况下，得到的都是古典氟化物的混合物 2 α/2 β，6 α/6 β，14 α/14 β，16 α/16 β，以及 18 α/18 β。
• Electrochemical Synthesis of Glycosyl Fluorides Using Sulfur(VI) Hexafluoride as the Fluorinating Agent
  作者：Sungjin Kim、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00431

  日期：2022.4.1

  different glycosyl fluorides in 73–98% yields on up to a 5 g scale that relies on the use of SF6 as an inexpensive and safe fluorinating agent. Cyclic voltammetry and related mechanistic studies carried out subsequently suggest that the active fluorinating species generated through the cathodic reduction of SF6 are transient under these reductive conditions and that the sulfur and fluoride byproducts are

  该手稿描述了 17 种不同糖基氟化物的电化学合成，产量高达 5 g，产量为 73–98%，依赖于使用 SF 6作为廉价且安全的氟化剂。随后进行的循环伏安法和相关机理研究表明，通过 SF 6阴极还原产生的活性氟化物质在这些还原条件下是瞬态的，并且硫和氟化物副产物被 Zn(II) 有效清除以生成良性盐。
• ERNST, BEAT;WINKLER, TAMMO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 3081-3084
  作者：ERNST, BEAT、WINKLER, TAMMO

  DOI：——

  日期：——