N,N'-Diphenyl-N,N'-dimethyl-1,2-bis-<4-tolylimino>-ethan-1,2-diamin | 167966-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-Diphenyl-N,N'-dimethyl-1,2-bis-<4-tolylimino>-ethan-1,2-diamin
• 英文别名: N~1~,N~2~-dimethyl-N'~1~,N'~2~-bis(4-methylphenyl)-N~1~,N~2~-diphenylethanediimidamide；1-N,2-N-dimethyl-1-N',2-N'-bis(4-methylphenyl)-1-N,2-N-diphenylethanediimidamide
• CAS: 167966-97-4
• 化学式: C₃₀H₃₀N₄
• 分子量: 446.595
• InChiKey: ZNGZCAFGSSVUPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Diphenyl-N,N'-dimethyl-1,2-bis-<4-tolylimino>-ethan-1,2-diamin 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金属锂还原草酸:：锂化双酰胺[R” N（RR'N）C = C（NRR'）NR”] Li 2的制备及其在新型四氨基乙烯合成中的用途

  摘要：

  用锂金属还原六取代的草am的1,4-二氮杂1,3-丁二烯亚结构产生了新的二酰胺锂3。3与各种亲电试剂的后续反应分别得到标题物质4、5和酰化衍生物6。该反应的第一个SET步骤是形成单锂自由基阴离子2，可通过EPR光谱法对其进行检测。二次电子转移导致深色的双价阴离子3。-在化合物的情况下3A [顺式-图3a ·3的Et 2 O]，在X射线晶体结构揭示了cisoid在锂阳离子的第一个配位域中，将二齿配体和三个乙醚分子以2：1的方式排列。在[D 10 ]乙醚/二乙醚（8：1）中3a的NMR 2D- 1 H，6 Li-HOESY研究表明，Li +与醚分子的氢原子和与该分子的邻氢原子接触芳基部分。半经验计算（PM3）的结果与实验数据完全一致，可以解释化合物3的锂阳离子的不同配位模式。

  DOI：

  10.1002/cber.19961290110
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(4-methylphenyl)ethanediimidoyl dichloride 、 N-甲基苯胺 在 TEA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到N,N'-Diphenyl-N,N'-dimethyl-1,2-bis-<4-tolylimino>-ethan-1,2-diamin
  参考文献：
  名称：

  Zur Aminolyse von Bis-Imidoylchloriden der Oxals�ure. I. Umsetzung mit aromatischen und aliphatischen Aminen

  摘要：

  The reaction between bis-imidoylchlorides 2 derived from oxalic acid and several aromatic and aliphatic amines was investigated. While primary aromatic amines need a thermical activation by refluxing, primary aliphatic amines give mainly at room temperature the amidines 3 in moderatly up to good yields.Proceeding from enantiomeric pure amines e.g. (R)- or (S)-1-phenethylamine the new homochiral oxalic amidines 3y and 3z with C-2-symmetry were obtained. Several secondary amines react with the bis-imidoylchloride 2a to give via intramolecular cycloacylation derivatives of isatine. The new synthesized amidines 3 perform systems with a strong molecular dynamic like prototropie and E/Z-interconversion. All new compounds described were characterized by elemental analysis and spectroscopic methods.

  DOI：

  10.1002/prac.19953370130

文献信息

• Zur Aminolyse von Bis-Imidoylchloriden der Oxals�ure. I. Umsetzung mit aromatischen und aliphatischen Aminen
  作者：Dirk Lindauer、Rainer Beckert、Manfred D�ring、Peer Fehling、Helmar G�rls

  DOI：10.1002/prac.19953370130

  日期：——

  The reaction between bis-imidoylchlorides 2 derived from oxalic acid and several aromatic and aliphatic amines was investigated. While primary aromatic amines need a thermical activation by refluxing, primary aliphatic amines give mainly at room temperature the amidines 3 in moderatly up to good yields.Proceeding from enantiomeric pure amines e.g. (R)- or (S)-1-phenethylamine the new homochiral oxalic amidines 3y and 3z with C-2-symmetry were obtained. Several secondary amines react with the bis-imidoylchloride 2a to give via intramolecular cycloacylation derivatives of isatine. The new synthesized amidines 3 perform systems with a strong molecular dynamic like prototropie and E/Z-interconversion. All new compounds described were characterized by elemental analysis and spectroscopic methods.
• The Reduction of Oxalic Amidines with Metallic Lithium: Preparation of Lithiated Bisamides [R″N(RR′N)C=C(NRR′)NR″]Li ₂ and Their Use as Intermediates in a Novel Synthesis of Tetraaminoethenes
  作者：Matthias Wenzel、Dirk Lindauer、Rainer Beckert、Roland Boese、Ernst Anders

  DOI：10.1002/cber.19961290110

  日期：1996.1

  amidines with lithium metal yields the new lithium diamides 3. Subsequent reaction of 3 with various electrophiles gives the title substances 4, 5, and the acylated derivative 6, respectively. The first SET step in this reaction is the formation of monolithium radical anions 2, which were detected by EPR spectroscopy. The second electron transfer leads to the deeply colored dianions 3. – In the case

  用锂金属还原六取代的草am的1,4-二氮杂1,3-丁二烯亚结构产生了新的二酰胺锂3。3与各种亲电试剂的后续反应分别得到标题物质4、5和酰化衍生物6。该反应的第一个SET步骤是形成单锂自由基阴离子2，可通过EPR光谱法对其进行检测。二次电子转移导致深色的双价阴离子3。-在化合物的情况下3A [顺式-图3a ·3的Et 2 O]，在X射线晶体结构揭示了cisoid在锂阳离子的第一个配位域中，将二齿配体和三个乙醚分子以2：1的方式排列。在[D 10 ]乙醚/二乙醚（8：1）中3a的NMR 2D- 1 H，6 Li-HOESY研究表明，Li +与醚分子的氢原子和与该分子的邻氢原子接触芳基部分。半经验计算（PM3）的结果与实验数据完全一致，可以解释化合物3的锂阳离子的不同配位模式。