N-cyano-8β-methyldihydronorcodeinone | 71968-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: N-cyano-8β-methyldihydronorcodeinone
• 英文别名: 17-Cyano-4,5α-epoxy-3-methoxy-8β-methyl-morphinan-6-one；17-Cyano-4,5alpha-epoxy-3-methoxy-8beta-methyl-morphinan-6-one；(4R,4aR,5S,7aR,12bS)-9-methoxy-5-methyl-7-oxo-1,2,4,4a,5,6,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 71968-23-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: VBCZLHBVILZPNH-PMNSSUKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyano-8β-methyldihydronorcodeinone 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(cyanopropylmethyl)-8β-methyldihydronorcodeinone
  参考文献：
  名称：

  Rm values and structure-activity relationship of benzodiazepines

  摘要：

  Quantitative structure-activity relationships (QSAR) have been formulated for the activities of a series of benzodiazepines in rats. The lipophilic character of molecules was expressed by means of the chromatographic Rm values which were very well correlated with experimental or calculated log P values. The ideal lipophilic character for activity of benzodiazepines in the exploratory behavior test is not far from that of compounds acting in the central nervous system as unspecific depressant agents. The results of both the conflict and exploratory behavior studies might support the hypothesis of different sites of action for the antianxiety and sedative effects of benzodiazepines.

  DOI：

  10.1021/jm00176a016
• 作为产物：
  描述：

  8β,17-Dimethyl-4,5α-epoxymorphinan-6-one 、 溴化氰 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到N-cyano-8β-methyldihydronorcodeinone
  参考文献：
  名称：

  7,8 and 7-8 Substituted 4,5.alpha.-epoxymorphinan-6-one compounds, and

  摘要：

  所披露的是以结构式为特征的7,8和7-8取代的4,5.alpha.-环氧吗啡-6-酮化合物：##STR1## 在上述式中，R.sub.1可以是H或甲基，R.sub.2是环丙基甲基，环丁基甲基，烯丙基或四氢呋喃甲基，R.sub.3是H，β-甲基，β-乙基或α-乙基，R.sub.4是H或α-甲基。与上述描述相对应的特定化合物可用作混合镇痛剂/麻醉拮抗剂，而其他一些已被发现是纯麻醉拮抗剂。

  公开号：

  US04272541A1

文献信息

• US4272541A
  申请人：——

  公开号：US4272541A

  公开（公告）日：1981-06-09