1-(benzylamino)-3-(4-methoxyphenoxy)propan-2-ol | 56220-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzylamino)-3-(4-methoxyphenoxy)propan-2-ol
• CAS: 56220-63-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• mdl: MFCD00539295
• 分子量: 287.359
• InChiKey: URVZVBJFESVFCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzylamino)-3-(4-methoxyphenoxy)propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl 3-[[2-hydroxy-3-(4-methoxyphenoxy)propyl]amino]propanoate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  超短效β-肾上腺素受体阻断剂。1.在氮取代基中包含酯的（芳氧基）丙醇胺。

  摘要：

  为了产生短效的β-肾上腺素受体阻断剂，我们制备了几种具有酯官能团的（芳氧基）丙醇胺并入氮取代基。这些化合物中的许多在连续静脉输注40分钟后显示出很短的阻断活性。然而，发现它们的持续时间随着更长的静脉内输注而显着增加。

  DOI：

  10.1021/jm00354a002
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧丙基-4-甲氧基苯基醚 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(benzylamino)-3-(4-methoxyphenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  超短效β-肾上腺素受体阻断剂。1.在氮取代基中包含酯的（芳氧基）丙醇胺。

  摘要：

  为了产生短效的β-肾上腺素受体阻断剂，我们制备了几种具有酯官能团的（芳氧基）丙醇胺并入氮取代基。这些化合物中的许多在连续静脉输注40分钟后显示出很短的阻断活性。然而，发现它们的持续时间随着更长的静脉内输注而显着增加。

  DOI：

  10.1021/jm00354a002

文献信息

• Comparative Study of Regioselective Synthesis of β-Aminoalcohols under Solventless Conditions Catalyzed by Sulfated Zirconia and SZ/MCM-41
  作者：Guillermo Negrón-Silva、C. Hernández-Reyes、Deyanira Angeles-Beltrán、Leticia Lomas-Romero、Eduardo González-Zamora、Juan Méndez-Vivar

  DOI：10.3390/12112515

  日期：——

  Sulfated zirconia and SZ/MCM-41 were used as catalysts for the synthesis of β-aminoalcohols via epoxide aminolysis. Sulfated zirconia was prepared by sol-gel andSZ/MCM-41 was obtained by impregnation. Solid catalysts were characterized by XRD,SEM-EDS, UV-Vis, FT-IR pyridine desorption and Nitrogen physisorption. Both acidmaterials were useful as catalysts, even when they were recycled several times. The β-aminoalcohols were characterized by FT-IR, 1H- and 13C-NMR and GC-MS.

  硫酸化氧化锆和 SZ/MCM-41 被用作催化剂，通过环氧化物氨解合成 β-氨基醇。硫酸化氧化锆通过溶胶-凝胶法制备，SZ/MCM-41 通过浸渍法制备。固体催化剂通过 XRD、SEM-EDS、UV-Vis、FT-IR 吡啶解吸和氮物理吸附进行了表征。这两种酸性材料作为催化剂都很有用，甚至可以多次循环使用。傅立叶变换红外光谱、1H- 和 13C-NMR 以及气相色谱-质谱对 β-氨基丙醇进行了表征。
• 2-Aryloxymethyl-2,3,5,6-tetrahydro-1,4-oxazines, a new class of antidepressants
  作者：David T. Greenwood、Keith B. Mallion、Alexander H. Todd、Ralph W. Turner

  DOI：10.1021/jm00240a009

  日期：1975.6

  Some 2-aryloxymethyl-2,3,5,6-tetrahydro-1,4-oxazines have been shown to possess marked antidepressant activity. The 1,4-oxazines were synthesized by lithium aluminum hydride reduction of the readily available 6-aryloxymethyl-2,3,5,6-tetrahydro-1,4-oxazin-3-ones. High antidepressant activity was associated with ortho substitution of the 2-phenoxymethyl group and with 1,4-oxazines devoid of 4-substituents

  一些2-芳氧基甲基-2,3,5,6-四氢-1,4-恶嗪已显示具有显着的抗抑郁活性。通过氢化铝锂还原易得的6-芳氧基甲基-2,3,5,6-四氢-1,4-恶嗪-3-酮合成1,4-恶嗪。高抗抑郁活性与2-苯氧基甲基的邻位取代和缺乏4-取代基的1,4-恶嗪有关。
• GREEMWOOD D. T.; MALLION K. B.; TODD A. H.; TURNER R. W., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 6, 573-577
  作者：GREEMWOOD D. T.、 MALLION K. B.、 TODD A. H.、 TURNER R. W.

  DOI：——

  日期：——
• Ultra-short-acting .beta.-adrenergic receptor blocking agents. 1. (Aryloxy)propanolamines containing esters in the nitrogen substituent
  作者：Paul W. Erhardt、Chi M. Woo、Richard J. Gorczynski、William G. Anderson

  DOI：10.1021/jm00354a002

  日期：1982.12

  In an attempt to produce short-acting beta-adrenergic receptor blocking agents, we prepared several (aryloxy)propanolamines with ester functions incorporated into the nitrogen substituent. Many of these compounds exhibited a short duration of blocking activity after their continuous intravenous infusion for 40 min. However, their durations were found to increase considerably upon longer intravenous

  为了产生短效的β-肾上腺素受体阻断剂，我们制备了几种具有酯官能团的（芳氧基）丙醇胺并入氮取代基。这些化合物中的许多在连续静脉输注40分钟后显示出很短的阻断活性。然而，发现它们的持续时间随着更长的静脉内输注而显着增加。
• Microwave-Enhanced Sulphated Zirconia and SZ/MCM-41 Catalyzed Regioselective Synthesis of β-Amino Alcohols Under Solvent-Free Conditions
  作者：Guillermo Negrón-Silva、C. Hernández-Reyes、Deyanira Angeles-Beltrán、Leticia Lomas-Romero、Eduardo González-Zamora

  DOI：10.3390/molecules13040977

  日期：——

  A solvent-free approach for the regioselective synthesis of β-amino alcohols inshorter reaction times and higher yields, compared to conventional heating is described. Itinvolves microwave (MW) exposure of undiluted reactants in the presence of sulphatedzirconia (SZ) or sulphated zirconia over MCM-41 (SZM) as catalyst. Both acid materialscan be easily recovered and reused.

  本文介绍了一种无溶剂方法，与传统加热法相比，它能以更短的反应时间和更高的产率进行 β-氨基醇的区域选择性合成。该方法涉及在硫酸化锆 (SZ) 或硫酸化锆包覆 MCM-41 (SZM) 作为催化剂的情况下，对未稀释的反应物进行微波 (MW) 暴露。这两种酸性材料都很容易回收和重复使用。