Acetic acid (2S,5R)-5-(2-oxo-4-[1,2,4]triazol-1-yl-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 105784-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2S,5R)-5-(2-oxo-4-[1,2,4]triazol-1-yl-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 105784-87-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₄
• 分子量: 305.293
• InChiKey: LSDJHBWTQIVDGP-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  101.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,5R)-5-(2-oxo-4-[1,2,4]triazol-1-yl-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2,3-二脱氧胞啶
  参考文献：
  名称：

  嘧啶脱氧核糖核苷的各种3'-叠氮基，3'-氨基，2'，3'-不饱和和2'，3'-二脱氧类似物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  制备了嘧啶脱氧核糖核苷的各种3'-叠氮基，3'-氨基，2'，3'-不饱和，2'，3'-二脱氧和5取代的类似物并针对莫洛尼-鼠白血病病毒（M-MULV ），一种哺乳动物的T淋巴细胞逆转录病毒。在这些化合物中，胸苷的3'-叠氮基类似物，2'-脱氧-5-溴尿苷和2'-脱氧-5-碘尿苷，胸腺嘧啶和2'-脱氧胞苷的2'，3'-不饱和类似物，和2'，3'-二脱氧胞苷的活性最高，ED50分别为0.02、1.5、3.0、2.5、3.7和4.0 microM。这些活性化合物对高达100 microM浓度的宿主SC-1细胞无毒。胸腺嘧啶的3'-叠氮基类似物和2'-脱氧-5-溴尿苷也已在体外针对HTLV-III / LAV / AAV（“ AIDS” 病毒），发现其具有显着活性，ED50值分别为0.23和2.3 microM。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00385a033
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-二脱氧尿苷 在 吡啶 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 反应 72.0h， 生成 Acetic acid (2S,5R)-5-(2-oxo-4-[1,2,4]triazol-1-yl-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  嘧啶脱氧核糖核苷的各种3'-叠氮基，3'-氨基，2'，3'-不饱和和2'，3'-二脱氧类似物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  制备了嘧啶脱氧核糖核苷的各种3'-叠氮基，3'-氨基，2'，3'-不饱和，2'，3'-二脱氧和5取代的类似物并针对莫洛尼-鼠白血病病毒（M-MULV ），一种哺乳动物的T淋巴细胞逆转录病毒。在这些化合物中，胸苷的3'-叠氮基类似物，2'-脱氧-5-溴尿苷和2'-脱氧-5-碘尿苷，胸腺嘧啶和2'-脱氧胞苷的2'，3'-不饱和类似物，和2'，3'-二脱氧胞苷的活性最高，ED50分别为0.02、1.5、3.0、2.5、3.7和4.0 microM。这些活性化合物对高达100 microM浓度的宿主SC-1细胞无毒。胸腺嘧啶的3'-叠氮基类似物和2'-脱氧-5-溴尿苷也已在体外针对HTLV-III / LAV / AAV（“ AIDS” 病毒），发现其具有显着活性，ED50值分别为0.23和2.3 microM。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00385a033

文献信息

• J. Med. Chem. 1987, 30, 440-444
  作者：

  DOI：——

  日期：——