4-(3-methoxyphenyl)-1-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoyl)thiosemicarbazide | 1403568-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)-1-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)-3-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoylamino]thiourea
• CAS: 1403568-93-3
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 419.502
• InChiKey: JDUOZYVAOBHDCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)-1-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoyl)thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到5-{2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl}-4-(3-methoxyphenyl)-2,4-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  一些新的1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑衍生物的合成，乙酰胆碱酯酶和碱性磷酸酶抑制作用

  摘要：

  一个新的4,5-二取代-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮（6a – s）和2,5-二取代-1,3,4-噻二唑（通过在4 N氢氧化钠水溶液中回流和分别与多磷酸搅拌过夜，将各种1,4-二取代的硫代氨基脲衍生物（5a - s）进行分子内脱氢环化反应，合成7a - h）。这些化合物的结构由IR，1 H和13表征13 C NMR，元素分析和质谱研究。筛选所有合成的化合物的乙酰胆碱酯酶和碱性磷酸酶抑制研究。大多数所测试的化合物显示有希望的活动，在他们之中（6K）和（6Q）表现出优异的乙酰胆碱酯酶抑制活性用IC 50 0.241±0.012和0.260±0.013μM，分别作为与标准药物的，而化合物（比较6P） IC 50为0.044±0.001 µM，是最有效的碱性磷酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch12134
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(3-methoxyphenyl)-1-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  一些新的1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑衍生物的合成，乙酰胆碱酯酶和碱性磷酸酶抑制作用

  摘要：

  一个新的4,5-二取代-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮（6a – s）和2,5-二取代-1,3,4-噻二唑（通过在4 N氢氧化钠水溶液中回流和分别与多磷酸搅拌过夜，将各种1,4-二取代的硫代氨基脲衍生物（5a - s）进行分子内脱氢环化反应，合成7a - h）。这些化合物的结构由IR，1 H和13表征13 C NMR，元素分析和质谱研究。筛选所有合成的化合物的乙酰胆碱酯酶和碱性磷酸酶抑制研究。大多数所测试的化合物显示有希望的活动，在他们之中（6K）和（6Q）表现出优异的乙酰胆碱酯酶抑制活性用IC 50 0.241±0.012和0.260±0.013μM，分别作为与标准药物的，而化合物（比较6P） IC 50为0.044±0.001 µM，是最有效的碱性磷酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1071/ch12134

文献信息

• Synthesis, Urease and Acetylcholine Esterase Inhibition Activities of Some 1,4-Disubstituted Thiosemicarbazides and their 2,5-Disubstituted Thiadiazoles
  作者：Muhammad Saleem、Muhammad Rafiq、Muhammad Hanif、Nasim Hasan Rama、Sung-Yum Seo、Ki-Hwan Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2741

  日期：2012.8.20

  A new series of 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles 6a-i was synthesized by overnight stirring various 1,4-disubstituted thiosemicarbazides 5a-i in polyphosphoric acid followed by neutralization. The structures of newly synthesized compounds 5a-i and 6a-i were characterized by IR, $^1H$ and $^13}C$ NMR, elemental analysis and mass spectrometric studies. All the synthesized compounds were evaluated for their urease and acetylcholine esterase inhibition activities. Thiosemicarbazides 5a-i are found to possess excellent potential for urease inhibition, more than the standard drug. Thiosemicarbazides 5a-i are more potent urease inhibitor than their cyclic analogues thiadiazoles 6a-i. Almost all of the compounds are excellent inhibitors of acetylcholine esterase. The inhibition of acetylcholine esterase of compounds 5a, 5c, 5d, 5g, 5i, 6e, 6f, 6g, and 6i is much more than that of standard drug.

  通过将各种 1,4-二取代的硫代氨基甲酸 5a-i 在多磷酸中搅拌过夜并中和，合成了一系列新的 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑 6a-i。通过红外光谱、$^1H$和$^13}C$核磁共振、元素分析和质谱研究对新合成的化合物 5a-i 和 6a-i 的结构进行了表征。对所有合成化合物的脲酶和乙酰胆碱酯酶抑制活性进行了评估。研究发现，硫代氨基脲 5a-i 具有比标准药物更强的抑制脲酶的潜力。与环状类似物噻二唑 6a-i 相比，硫代氨基脲 5a-i 是更有效的尿素酶抑制剂。几乎所有化合物都是乙酰胆碱酯酶的出色抑制剂。化合物 5a、5c、5d、5g、5i、6e、6f、6g 和 6i 对乙酰胆碱酯酶的抑制作用远高于标准药物。