N,N-Dimethyl-thiocarbamidsaeure-O-(2-acetoxy-phenylester) | 13522-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: N,N-Dimethyl-thiocarbamidsaeure-O-(2-acetoxy-phenylester)
• 英文别名: N,N-Dimethylthiocarbaminsaeure-O-2-acetoxyphenylester；O-2-acetoxyphenyl N,N-dimethylthionocarbamate；2-[(Dimethylcarbamothioyl)oxy]phenyl acetate；[2-(dimethylcarbamothioyloxy)phenyl] acetate
• CAS: 13522-31-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: LQHXRABUYXATAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  317.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-2-Hydroxyphenyl N,N-dimethylthionocarbamate 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 N,N-Dimethyl-thiocarbamidsaeure-O-(2-acetoxy-phenylester)
  参考文献：
  名称：

  Preparation of catechol derivatives

  摘要：

  一种制备含有间苯二酚结构的芳香化合物衍生物的方法，包括通过将其中一个羟基替换为巯基来制备。首先将间苯二酚或含有间苯二酚结构的多环化合物（萘基、蒽基、菲基等）与硫代氯酰反应，得到相应的二噁烯-2-硫酮。然后将硫酮氨解，得到相应的羟基N，N-二取代硫代氨基甲酸酯。接着对硫代氨基甲酸酯进行乙酰化，得到相应的化合物，并加热使其重排成相应的硫酰氨基甲酸酯。进一步加热得到相应的噁硫酮-2-酮，可水解得到相应的巯基。

  公开号：

  US04086265A1

文献信息

• The Conversion of Phenols to Thiophenols via Dialkylthiocarbamates¹
  作者：Melvin S. Newman、Harold A. Karnes

  DOI：10.1021/jo01350a023

  日期：1966.12
• DODSON R. M.; HANSON J. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS. <CCOM-A8>, 1975, NO 23, 926-927
  作者：DODSON R. M.、 HANSON J. B.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of catechol derivatives
  申请人：The Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04086265A1

  公开（公告）日：1978-04-25

  A method of preparing derivatives of aromatic compounds including the catechol function ##STR1## by replacement of one of the hydroxyls by mercaptan ##STR2## Cathechol or a multi-ring compound (naphthyl-, anthryl-, phenanthryl-, etc.) containing the catechol function is first reacted with thiophosgene to produce the corresponding dioxole-2-thione ##STR3## The thione is ammonolyzed to the corresponding hydroxy N,N-disubstituted thionocarbamate ##STR4## The thionocarbamate is acetylated to ##STR5## and heated to rearrange the compound to the corresponding thiolcarbamate ##STR6## Further heating produces the corresponding oxathiol-2-one ##STR7## which can be hydrolyzed to the corresponding mercaptan ##STR8##

  一种制备含有间苯二酚结构的芳香化合物衍生物的方法，包括通过将其中一个羟基替换为巯基来制备。首先将间苯二酚或含有间苯二酚结构的多环化合物（萘基、蒽基、菲基等）与硫代氯酰反应，得到相应的二噁烯-2-硫酮。然后将硫酮氨解，得到相应的羟基N，N-二取代硫代氨基甲酸酯。接着对硫代氨基甲酸酯进行乙酰化，得到相应的化合物，并加热使其重排成相应的硫酰氨基甲酸酯。进一步加热得到相应的噁硫酮-2-酮，可水解得到相应的巯基。