potassium 4-nitrobenzoyltrifluoroborate | 1622923-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 4-nitrobenzoyltrifluoroborate
• 英文别名: potassium trifluoro(4-nitrobenzoyl)borate；Potassium;trifluoro-(4-nitrobenzoyl)boranuide
• CAS: 1622923-52-7
• 化学式: C₇H₄BF₃NO₃*K
• 分子量: 257.018
• InChiKey: HTLYKLQAFOJZHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硼酸频哪醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 potassium 4-nitrobenzoyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  硼酸和硫代亚氨酸盐KAT转移试剂催化合成酰基三氟硼酸钾（KAT）

  摘要：

  我们报道了钯催化的硼酸与硫代亚氨酸酯KAT转移试剂的交叉偶联反应，合成了酰基三氟硼酸钾（KAT）。使用催化Pd II和Cu II将广泛使用的芳基和乙烯基硼酸与市售的亚氨基磺酸1组合添加剂能够以高收率和良好的官能团耐受性制备KAT。这种将CO正式插入有机硼酸中的方法也可以使用稍加修改的方法应用于硼酸频哪醇酯和有机三氟硼酸钾。通过利用KAT及其三氟硼酸亚胺（TIM）衍生物的独特化学结构，可以将交叉偶合伸缩到酰胺和α-氨基三氟硼酸酯的一锅法合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.202014581

文献信息

• A Reagent for the One-Step Preparation of Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) from Aryl- and Heteroarylhalides
  作者：Gábor Erős、Yo Kushida、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201403931

  日期：2014.7.14

  design and synthesis of a new reagent for their one‐step preparation from aryl‐ and heteroarylhalides. The reagent is a stable, soluble zwitterion prepared by S‐alkylation of a novel thioformamide trifluoroboronate. The KATs are prepared by adding one equivalent of nBuLi to a mixture of the aryl halide and the reagent at −78 °C. This protocol is suitable for the preparation of KATs containing pyridines

  酰基三氟硼酸钾（KAT）是引人入胜的官能团，其进一步的探索受到合成途径不佳的限制。本文记录的是从芳基卤化物和杂芳基卤化物一步制备新试剂的设计和合成。该试剂是通过新型硫代甲酰胺三氟硼酸酯的S-烷基化制备的稳定，可溶的两性离子。通过在-78°C下将一当量的n BuLi添加到芳基卤化物和试剂的混合物中来制备KAT 。该方案适用于制备含有吡啶，酯，硝基和卤化物的KAT。
• Catalytic Synthesis of Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) through Chemoselective Cross‐Coupling with a Bifunctional Reagent
  作者：Dino Wu、Nicole A. Fohn、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201904576

  日期：2019.8.5

  Potassium acyltrifluoroborates (KATs) are increasingly important functional groups, and general methods for their preparation are of great current interest. We report a bifunctional iminium reagent bearing both a tin nucleophile and a trifluoroborate, which was applied in chemoselective Pd0‐catalyzed Migita–Kosugi–Stille cross‐coupling reactions owith aryl and vinyl halides. This method gives access

  酰基三氟硼酸钾（KAT）是越来越重要的官能团，制备它们的通用方法引起了人们的极大兴趣。我们报道了一种带有锡亲核试剂和三氟硼酸盐的双功能亚胺试剂，该试剂已用于Pd 0催化的Migita-Kosugi-Stille交叉偶联反应，以及芳基和卤代乙烯。这种方法可以访问以前难以获得的芳族和α，β-不饱和酰基三氟硼酸酯，包括氨基酸衍生的KAT的前体。