(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-5-methylpyrrolidine | 1037306-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-5-methylpyrrolidine
• CAS: 1037306-51-6
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₅
• 分子量: 427.541
• InChiKey: DGWCNQPRQHYRIM-HWHRFOGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-5-methylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以39%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated Pyrrolidines: Synthesis of Trideoxy-2,5-iminohexitols

  摘要：

  利用以前从商用 d-果糖中制备的三正对映体保护的吡咯烷作为同手性起始原料，合成了一系列天然存在的吡咯烷生物碱和类似物，其一般结构为三脱氧-2,5-亚氨基己糖醇（亚氨基或氮杂杉糖）。其中一些化合物对糖苷酶和糖基转移酶具有抑制活性，因此具有潜在的治疗作用。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072566
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-methylpyrrolidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-5-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated Pyrrolidines: Synthesis of Trideoxy-2,5-iminohexitols

  摘要：

  利用以前从商用 d-果糖中制备的三正对映体保护的吡咯烷作为同手性起始原料，合成了一系列天然存在的吡咯烷生物碱和类似物，其一般结构为三脱氧-2,5-亚氨基己糖醇（亚氨基或氮杂杉糖）。其中一些化合物对糖苷酶和糖基转移酶具有抑制活性，因此具有潜在的治疗作用。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072566