methyl (2S,5R,8S)-2-allyl-8-(4-allyloxybenzyl)-5-(4-aminobutyl)-3,6,9-triaza-4,7,10-trioxoundecanoate hydrochloride | 900521-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,5R,8S)-2-allyl-8-(4-allyloxybenzyl)-5-(4-aminobutyl)-3,6,9-triaza-4,7,10-trioxoundecanoate hydrochloride
• 英文别名: Ac-Tyr(allyl)-D-Lys-Gly(allyl)-OMe.Cl-；[(5R)-5-[[(2S)-2-acetamido-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)propanoyl]amino]-6-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopent-4-en-2-yl]amino]-6-oxohexyl]azanium;chloride
• CAS: 900521-48-4
• 化学式: C₂₆H₃₈N₄O₆*ClH
• 分子量: 539.072
• InChiKey: PILHZGRUCBGDDQ-FMVQVTEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  148.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,5R,8S)-2-allyl-8-(4-allyloxybenzyl)-3,6,9-triaza-5-(4-[tert-butoxycarbonylamino]butyl)-4,7,10-trioxoundecanoate 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到methyl (2S,5R,8S)-2-allyl-8-(4-allyloxybenzyl)-5-(4-aminobutyl)-3,6,9-triaza-4,7,10-trioxoundecanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应的新环肽及其抗菌活性

  摘要：

  作为研究带有内部芳香族疏水支架作为潜在新型抗菌剂的环肽的计划的一部分，我们探索了基于酪氨酸的简单系统的合成。这些是通过含有内部烯丙基甘氨酸和烯丙基酪氨酸残基的关键中间体制备的，用于随后的闭环易位反应。尽管所产生的针对金黄色葡萄球菌的抗菌活性适中，但这代表了这类化合物的新颖而简单的途径。一种中间体无环二肽前体显示出对金黄色葡萄球菌的良好活性，MIC为7.8μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.031