3-cyclohexyl-5-methyleneoxazolidin-2-one | 112474-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-cyclohexyl-5-methyleneoxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-5-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 112474-33-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: REKAGYRGPLZLFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 3-cyclohexyl-5-methyleneoxazolidin-2-one 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到Cyclohexyl-(2-oxo-propyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟-阴离子促进的氨基烯烃官能团在1,2,3-三醇，1,3-二卤代丙烷-2-醇和2,3-二卤代丙醇中的区域特异性引入

  摘要：

  1,2,3-三醇，1,3-二卤代丙烷-2-醇和2,3-二卤代丙醇衍生物的区域特异性转化为氟阴离子促进的恶唑烷-2-酮和/或恶唑-2（3 H）-酮。被描述。

  DOI：

  10.1039/c39870000689
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexyl-carbamic acid 2-chloro-1-chloromethyl-ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到3-cyclohexyl-5-methyleneoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟-阴离子促进的氨基烯烃官能团在1,2,3-三醇，1,3-二卤代丙烷-2-醇和2,3-二卤代丙醇中的区域特异性引入

  摘要：

  1,2,3-三醇，1,3-二卤代丙烷-2-醇和2,3-二卤代丙醇衍生物的区域特异性转化为氟阴离子促进的恶唑烷-2-酮和/或恶唑-2（3 H）-酮。被描述。

  DOI：

  10.1039/c39870000689

文献信息

• Highly Efficient Conversion of Propargylic Amines and CO ₂ Catalyzed by Noble‐Metal‐Free [Zn ₁₁₆ ] Nanocages
  作者：Chun‐Shuai Cao、Shu‐Mei Xia、Zhen‐Jun Song、Hang Xu、Ying Shi、Liang‐Nian He、Peng Cheng、Bin Zhao

  DOI：10.1002/anie.201914596

  日期：2020.5.25

  reveal that 1 can efficiently catalyze the cycloaddition of propargylic amines with CO2 , exclusively affording various 2-oxazolidinones under mild conditions. It is the first eco-friendly noble-metal-free MOFs catalyst for the cyclization of propargylic amines with CO2 . DFT calculations uncover that ZnII ions can efficiently activate both C≡C bonds of propargylic amines and CO2 by coordination interaction

  炔丙基胺与CO 2的反应可以提供高附加值的化学产品。然而，这种反应中的大多数催化剂使用贵金属以获得高产率，因此寻求生态友好的无贵金属MOFs催化剂是重要的。在这里，在锌-四唑3D框架中[Zn22（Trz）8（OH）12（H2 O）9⋅8H2 O] n Trz =（C4 N12 O）4-（1）形成巨型且呈灯笼状的[Zn116]纳米笼。 ）并进行结构表征。它由六个[Zn14 O21]簇和八个[Zn4 O4]簇组成。据我们所知，这是迄今为止由锌团簇构建的最高核纳米笼。重要的是，催化研究表明1可以有效地催化炔丙基胺与CO2的环加成反应，仅在温和条件下提供各种2-恶唑烷酮。它是第一种环保的无贵金属MOFs催化剂，用于将炔丙基胺与 环化。DFT计算发现，ZnII离子可通过配位相互作用有效激活炔丙基胺和 的C≡C键。NMR和FTIR光谱进一步证明Zn团簇在活化炔丙基胺的C≡C键中起重要作用。此外
• Efficient and Recyclable Cobalt(II)/Ionic Liquid Catalytic System for CO ₂ Conversion to Prepare 2‐Oxazolinones at Atmospheric Pressure
  作者：Zhi‐Hua Zhou、Kai‐Hong Chen、Liang‐Nian He

  DOI：10.1002/cjoc.201900346

  日期：2019.12

  propargylic amine and CO2 to prepare 2‐oxazolinones. In this protocol, various propargylic amines were successfully transformed into the corresponding 2‐oxazolinones with CoBr2 and diethylimidazolium acetate ([EEIM][OAc]) as the catalyst under atmospheric CO2 pressure. It is worth noting that the turnover number (TON) of this transformation can be up to 1740, presumably being attributed to the cooperative

  将CO 2转化为增值化学品代表着缓解CO 2衍生的环境问题的一种有前途的方法，为此，非常需要开发高效且可回收的催化剂。在本文中，已开发出结合钴源和离子液体（IL）的催化体系，作为有效的，可回收的催化剂，用于炔丙基胺和CO 2的羧基环化以制备2-恶唑啉酮。在此方案中，在大气CO 2下，使用CoBr 2和乙酸二乙基咪唑鎓盐（[EEIM] [OAc]）作为催化剂，将各种炔丙基胺成功转化为相应的2-恶唑啉酮压力。值得注意的是，这种转变的周转数（TON）可以达到1740，这大概归因于钴和IL的协同作用。此外，IL的存在使催化体系易于循环使用10次而不会失去其活性。
• Expanded Ring NHC Silver Carboxylate Complexes as Efficient and Reusable Catalysts for the Carboxylative Cyclization of Unsubstituted Propargylic Derivatives
  作者：Alejandro Cervantes‐Reyes、Tobias Saxl、Philipp M. Stein、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Abdullah M. Asiri、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/cssc.202002822

  日期：2021.6.8

  α-methylene cyclic carbonates. Derived from X-ray diffraction studies, the molecular geometry and the concept of buried volume were employed to describe the structural and steric features of these silver complexes. Their stability and efficiency as catalysts have been demonstrated by the synthesis of 29 carboxylation products (72–98 % yield) at low catalyst loadings (0.01–1.5 mol%). Characteristics are high

  由庞大的 N-杂环卡宾 [ BP DPr, 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-1,3-diazonine-2-ylidene] 配体稳定，新的BP DPrAgO 2形式的羧酸银配合物CR (R=Me, Ph) 已在溶液和固态中合成并完全表征，并在具有挑战性的二氧化碳固定中用作唯一催化剂（碱、添加剂，在某些情况下，无溶剂）用于合成恶唑烷酮和α-亚甲基环状碳酸酯的未取代炔丙基衍生物。根据 X 射线衍射研究，分子几何形状和埋藏体积的概念被用来描述这些银配合物的结构和空间特征。它们作为催化剂的稳定性和效率已通过在低催化剂负载量（0.01-1.5 mol%）下合成 29 种羧化产物（72-98% 产率）得到证明。特点是周转数高（高达 9400）、催化剂可回收性（第 7 次循环后产率高达 96%，银络合物不分解），
• Green Conversion of CO ₂ and Propargylamines Triggered by Triply Synergistic Catalytic Effects in Metal–Organic Frameworks
  作者：Xiao‐Lei Jiang、Yue‐E Jiao、Sheng‐Li Hou、Liang‐Chen Geng、Hao‐Zhe Wang、Bin Zhao

  DOI：10.1002/anie.202106773

  日期：2021.9.6

  noble-metal catalysts. Importantly, this is the first report of heterogeneously catalyzed green conversion of propargylamines with CO2 without solvents and co-catalysts under low temperature and atmospheric pressure. A mechanistic study reveals that a triply synergistic catalytic effect between CuI/CuII and uncoordinated amino groups promotes highly efficient and green conversion of CO2. Furthermore

  炔丙胺与CO 2环化得到2-恶唑烷酮杂环化合物是工业上必不可少的反应，但通常在苛刻条件下以有机碱为助催化剂的贵金属催化剂催化。我们合成了一种独特的 Cu I /Cu II混合价铜基骨架 [(Cu I 6 I 5 )Cu 3 II L 6 (DMA) 3 ](NO 3 )⋅9DMA} n ( 1 )，具有良好的溶剂和热稳定性，以及均匀分布在大纳米通道中的高密度未配位氨基。催化实验表明1能有效催化炔丙胺与CO 2的反应，产率可达99%。周转频率（TOF）达到创纪录的 230 h -1，远高于报道的贵金属催化剂。重要的是，这是在低温和大气压下，在没有溶剂和助催化剂的情况下，用CO 2非均相催化炔丙胺绿色转化的首次报道。机理研究表明，Cu I /Cu II与未配位氨基之间的三重协同催化作用促进了CO 2 的高效绿色转化。此外，1当使用模拟烟气作为 CO 2源时，直接高效地催化该反应。
• Reduced Graphene Oxide Supported Ag Nanoparticles: An Efficient Catalyst for CO ₂ Conversion at Ambient Conditions
  作者：Xiao Zhang、Kai‐Hong Chen、Zhi‐Hua Zhou、Liang‐Nian He

  DOI：10.1002/cctc.202000738

  日期：2020.10.6

  A highly efficient carboxylative cyclization of propargylic alcohols with CO2 under atmospheric pressure catalyzed by silver (0) nanoparticles decorated reduced graphene oxide (Ag‐rGO) is reported. Ag‐rGO was fully characterized by scanning electron microscope spectra (SEM), transmission electron microscopy (TEM), Fourier transform infrared (FT‐IR) spectra, Raman spectra and X‐ray photoelectron spectroscopy

  据报道，在大气压下，银（0）纳米颗粒修饰的氧化石墨烯（Ag-rGO）催化了炔丙醇与CO 2的高效羧化环化反应。通过扫描电子显微镜光谱（SEM），透射电子显微镜（TEM），傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，拉曼光谱和X射线光电子能谱（XPS）充分表征了Ag-rGO。值得注意的是，Ag-rGO还可以应用于在环境条件下由CO 2构建其他增值化学品（β-氧代丙基氨基甲酸酯和2-恶唑烷酮）。另外，Ag-rGO稳定且可重复使用，这表明了在CO 2捕集和利用（CCU）的实际应用中的潜力。