6,6'-dihydrazine-2,2'-bipyridine | 53301-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-dihydrazine-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6,6'-Dihydrazino-2,2'-bipyridyl；[6-(6-hydrazinylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]hydrazine
• CAS: 53301-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆
• 分子量: 216.245
• InChiKey: BPQFXLVLYBTCCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286-288 °C (decomp)
• 沸点：
  441.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dihydrazine-2,2'-bipyridine 在 盐酸 、 三丁基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [2-[[6-[6-[(2-acetyloxyacetyl)amino]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]-2-oxoethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Amidite Reagent to Built Bipyridine Units into DNA Backbone

  摘要：

  A new amidite reagent (9) containing 6,6'-bis(acylamino)-2,2'bipyridine unit was synthesized in moderate yields by a dependable eight step procedure. The unit should work as a metal ion-directed conformational modulator when it is built into the backbone of synthetic DNAs.

  DOI：

  10.3987/com-04-10258
• 作为产物：
  描述：

  6,6’-二氯-2,2’-联吡啶 在 肼 作用下， 生成 6,6'-dihydrazine-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  新型联吡啶配体自组装双铜（II）螺旋产物的合成，晶体结构和磁性

  摘要：

  通过在CH 3 CN中使多齿配体L = 2,2'-联吡啶基-6,6'-双（2-乙酰基吡嗪并hydr）与高氯酸铜（II）反应合成了新型双螺旋双铜（II）配合物。通过UV-Vis光谱滴定实验研究了自组装过程，该实验揭示了双核络合物[Cu 2 L 2 ]（ClO 4）4的形成。X射线衍射法证实了双铜双螺旋结构。每个铜（II）中心都占据扭曲的八面体环境。可变温度的磁测量结果显示，J = -0.63 cm -1的Cu（II）离子中心之间的反铁磁相互作用较弱。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200015

文献信息

• Syntheses and crystal structures of two self-assembled dizinc(II) helicates with novel hydrazone linked polypyridyl ligands
  作者：Hsien-Chang Kao、Yi-Chun Wang、Wen-Jwu Wang

  DOI：10.1007/s11164-016-2426-x

  日期：2017.6

  The rationally designed polydentate ligands, L 1 and L 2, based on the pyridinyl moiety and the hydrazone fragment have been synthesized to coordinate zinc(II) ions. We utilize pyridine as a rigid core connecting two bipyridines as ligand building blocks with a hydrozone linker for the L 1. The L 2 has a reversed design in which a bipyridine was used as a hinging-available building block of the ligand

  合成了基于吡啶基部分和the片段的合理设计的多齿配体L 1和L 2以配位锌（II）离子。我们利用吡啶作为刚性核心，将两个联吡啶作为配体构件与L 1的氢键连接。在大号 2具有相反的设计，其中一个联吡啶作为配体芯的铰接可用积木，具有腙连接体连接两个哒嗪臂。通过L 1和L 2的反应获得了两种新型的螺旋二锌（II）配合物用乙腈中的高氯酸锌（II）。两个螺旋结构的结构通过X射线衍射法确认。单链螺旋状Zn 2 L 1包含两个被氧原子桥接的锌离子。除了L 2配体，在双链螺旋状Zn 2 L 2 2中的两个锌离子之间没有发现其他桥联物质。通过紫外可见光谱滴定实验研究了溶液状态下螺旋状Zn 2 L 1的自组装过程。逐步形成常数暗示了螺旋产物的形成具有正性的协同行为。
• Metallo-regulation of the bimolecular triplex formation of a peptide nucleic acid
  作者：Hiroshi Shimada、Toshihiko Sakurai、Yusuke Kitamura、Hirotaka Matsuura、Toshihiro Ihara

  DOI：10.1039/c3dt51386f

  日期：——

  Peptide nucleic acid (PNA) conjugates incorporating a bipyridine unit were prepared. The bipyridine was built into the loop moiety of PNAs that were designed to specifically form a hairpin and a PNA/DNA bimolecular triplex. While the thermal stability of the hairpin structure was only minimally affected by Cu2+ addition, the PNA/DNA bimolecular triplex structure was significantly destabilized by complexation with Cu2+. The melting temperature of the bimolecular triplex decreased by 17.4 °C in the presence of Cu2+. This corresponds to more than a 1000 fold decrease in the binding constant for bimolecular triplex formation. Upon complexation, the bipyridine unit underwent a drastic conformational change which accounts for the observed differences in the thermal stabilities of the triplex upon binding. The bipyridine–PNA conjugate may be useful as an allosteric DNA carrier that releases the DNA in response to a certain metal ion concentration.

  我们制备了含有双吡啶单元的多肽核酸（PNA）共轭物。双吡啶内置于 PNA 的环状分子中，这些 PNA 被设计成专门形成发夹和 PNA/DNA 双分子三倍体。虽然发夹结构的热稳定性受 Cu2+ 添加的影响很小，但 PNA/DNA 双分子三重结构在与 Cu2+ 复合后稳定性明显降低。在 Cu2+ 的存在下，双分子三重结构的熔化温度降低了 17.4 °C。这相当于双分子三联体形成的结合常数降低了 1000 多倍。络合时，双吡啶单元发生了急剧的构象变化，这也是所观察到的结合后三联体热稳定性差异的原因。双吡啶-PNA 共轭物可作为一种异构 DNA 载体，在一定的金属离子浓度下释放 DNA。
• The transient template effect: chromium(<scp>III</scp>)-directed syntheses of metal-free macrocyclic ligands and crystal structure of 1,11-bis(2′-hydroxyethyl)-4,8;12,16;17,21-trinitrilo-1,2,10,11-tetra-azacyclohenicosa-2,4,6,9,12,14,18,20-octaene hydrochloride tetrahydrate
  作者：Lap-Yan Chung、Edwin C. Constable、Adrian R. Dale、Muhammed S. Khan、Michael C. Liptrot、Jack Lewis、Paul R. Raithby

  DOI：10.1039/dt9900001397

  日期：——

  use of a chromium(III) transient template. The transient template effect is shown to be due to pH effects resulting from the presence of chromium(III) complexes in aqueous solution, rather than a process in which the open-chain ligands become co-ordinated to the metal centre. The crystal and molecular structure of a free macrocyclic ligand is reported, as is the preparation of some chromium(III) complexes

  通过使用铬（III）瞬态模板，已经制备了一系列结合了2,2'-联吡啶或1,10-菲咯啉供体基团的无金属五齿大环配体。已显示出瞬时模板作用是由于水溶液中存在铬（III）配合物而引起的pH效应，而不是由于开链配体与金属中心配位的过程。游离大环配体的晶体和分子结构得到了报道，开环和大环配合物的某些铬（III）配合物的制备也是如此。
• Construction of the first cross-linked double helical polyiodide
  作者：Caitlin J. Horn、Alexander J. Blake、Neil R. Champness、Vito Lippolis、Martin Schröder

  DOI：10.1039/b303289b

  日期：——

  A homobimetallic supramolecular helicate has been used to template the formation of a polyiodide network which adopts an infinite cross-linked double helical structure, topologically analogous to DNA.

  同质双金属超分子螺旋已被用来模板形成聚碘化物网络，该网络采用无限交联双螺旋结构，拓扑类似于DNA。
• Chemistry of polydentate ligands. Part 1. Condensation reactions of aldehydes and ketones with 6,6′-dihydrazino-2,2′-bipyridylnickel(<scp>II</scp>) perchlorate
  作者：Jack Lewis、Kevin P. Wainwright

  DOI：10.1039/dt9770000734

  日期：——

  The complex 6,6′-dihydrazino-2,2′-bipyridylnickel(II) perchlorate has been prepared and its reactivity as a macrocyclic precursor investigated. This complex does not undergo cyclisation on reaction with acetone and other α-methyl ketones, or aldehydes, but preferentially forms a series of stable bis(hydrazone) complexes. The metal-free ligands have been isolated and manifest imino–azo tautomerism.

  制备了复合物6,6'-二肼基-2,2'-联吡啶镍（II）高氯酸盐，并研究了其作为大环前体的反应性。该配合物在与丙酮和其他α-甲基酮或醛反应时不会发生环化反应，但会优先形成一系列稳定的双（hydr）配合物。不含金属的配体已经被分离出来，并表现出亚氨基偶氮互变异构现象。该互变异构现象已通过核磁共振光谱研究，并提供了形成偶氮氢过氧化物化合物的证据。