4-(3-Acetoxy-2-benzyloxycarbonylamino-3-cyano-propyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 195877-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-Acetoxy-2-benzyloxycarbonylamino-3-cyano-propyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl 4-[3-(acetyloxy)-3-cyano-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]propyl]-1-piperidinecarboxylate；tert-butyl 4-[3-acetyloxy-3-cyano-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 195877-40-8
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O₆
• 分子量: 459.543
• InChiKey: MDEUFFZCHDIMPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Acetoxy-2-benzyloxycarbonylamino-3-cyano-propyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-{[(S)-1-((R)-3-Cyclohexyl-2-ethanesulfonylamino-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-oxo-4-piperidin-4-yl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase and solid-phase synthesis of novel transition state inhibitors of coagulation enzymes incorporating a piperidinyl moiety

  摘要：

  2-Amino-3-piperidin-4-yl-propionic acid containing peptidomimetics are potent protease inhibitors when combined with an appropriate keto-thiazole or keto-carboxylic acid moiety. A novel P-1 residue in factor Xa and thrombin inhibitors has been found resulting in IC50 values as low as 0.048 mu M, a factor of ten more potent than Argatroban. Starting with non-chiral synthetic routes, a new stereospecific route was developed as well as a new solid-phase method. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00179-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-benzyloxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 苄基三乙基氯化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(3-Acetoxy-2-benzyloxycarbonylamino-3-cyano-propyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase and solid-phase synthesis of novel transition state inhibitors of coagulation enzymes incorporating a piperidinyl moiety

  摘要：

  2-Amino-3-piperidin-4-yl-propionic acid containing peptidomimetics are potent protease inhibitors when combined with an appropriate keto-thiazole or keto-carboxylic acid moiety. A novel P-1 residue in factor Xa and thrombin inhibitors has been found resulting in IC50 values as low as 0.048 mu M, a factor of ten more potent than Argatroban. Starting with non-chiral synthetic routes, a new stereospecific route was developed as well as a new solid-phase method. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00179-1