(S,S)-HLMe | 1229569-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-HLMe
• 英文别名: (S,S)-1,3-bis(1-carboxylatoethyl)imidazolium；(S,S)-1,3-bis(1-carboxyethyl)imidazole；(S,S)-HL^Me
• CAS: 1229569-75-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: IRKNZXMULDCRGL-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  86.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(二甲基硫化)金(I) 、 (S,S)-HLMe 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含衍生自氨基酸的N杂环配体的Au（I）和Au（III）配合物的合成与表征

  摘要：

  摘要：通过各自的银配合物的直接金属转移反应，制备了由甘氨酸，丙氨酸，蛋氨酸和苯丙氨酸衍生的NHC配体支持的一系列[Au（NHC）2]（1a – 4a）配合物。通过溶液中的ESI-MS和NMR光谱对Au络合物进行表征。当去除溶剂时，这些化合物表现出不稳定性。它们显示出形成有色溶液的强烈趋势，其顺序为4a> 3a> 2a> 1a，这与金纳米颗粒有关。1a和2a进行元素溴的氧化加成，得到1a的[Au（NHC）2 Br 2]（1b）和[Au（NHC）2 Br 2]（2b）和[Au（NHC）Br 3]的混合物（2c）为2a。图2b和2c通过单晶X射线衍射表征。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.07.014
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-丙氨酸 、 草酸醛 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S,S)-HLMe
  参考文献：
  名称：

  来自氨基酸的咪唑鎓盐-手性两性离子卡宾前体的新途径？

  摘要：

  由相应的1-氨基酸苯基丙氨酸，丙氨酸和甘氨酸（非手性）合成手性的，羧酸官能化的咪唑两性离子。它们以固态形式形成无限的C11 （10）链结构。水的引入取决于氨基酸侧链的空间需求而产生合适的空腔。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.02.015

文献信息

• Diverse manganese(ii) coordination polymers derived from achiral/chiral imidazolium-carboxylate zwitterions and azide: structure and magnetic properties
  作者：Xuan Wang、Xiu-Bing Li、Ren-He Yan、Yan-Qin Wang、En-Qing Gao

  DOI：10.1039/c3dt50510c

  日期：——

  Five Mn(II) coordination polymers containing azide and carboxylate as simultaneous bridges have been derived from different imidazolium-carboxylate zwitterionic ligands: 1-methyl-3-(carboxylatomethyl)imidazolium (L1), 1,3-bis(carboxylatomethyl)imidazolium (L2), (S,S)-, (R,R)-, and (R,S)-1,3-bis(1-carboxylatoethyl)imidazolium (S,S-L3, R,R-L3 and R,S-L3). The compounds are formulated as [Mn(L1)(N3)2] (1), [Mn(L2)(N3)] (2), [Mn(R,R-L3)(N3)]·0.5CH3OH (3-R), [Mn(S,S-L3)(N3)]·0.5CH3OH (3-S), [Mn(R,S-L3)(N3)] (4). In compound 1, the neutral monocarboxylate zwitterion ligand (L1) leads to uniform chains with bis(azide)(carboxylate) bridges. For compounds 2–4, the anionic dicarboxylate zwitterions L2 and L3 lead to (azide)bis(carboxylate) bridges, but the overall coordination networks are different. In 2 and 3-S (or 3-R), chains with the (azide)bis(carboxylate) bridges are connected by L2 and S,S-L3 (or R,R-L3), respectively, to give achiral and chiral 2D coordination networks with different connecting topologies. In compounds 4, which is derived from the mesomeric ligand R,S-L3, linear trinuclear units with the (azide)bis(carboxylate) bridges are linked by μ-1,3 azides to give 2D layers, and the layers are pillared into a 3D framework by the 1,3-dimethyleneimidazolium tethers. Magnetic analyses suggested that compounds 1–3 behave as 1D antiferromagnetic systems, while 4 shows canted antiferromagnetism with weak ferromagnetic ordering below TC = 12.4 K.

  由不同的咪唑鎓-羧酸盐齐聚物衍生出了五种同时含有叠氮化物和羧酸盐作为桥的锰(II)配位聚合物：1-甲基-3-(羧基甲基)咪唑鎓（L1）、1,3-双(羧基甲基)咪唑鎓（L2）、(S,S)-、(R,R)- 和 (R,S)-1,3-双(1-羧基乙基)咪唑鎓（S,S-L3、R,R-L3 和 R,S-L3）。这些化合物的配方为[Mn(L1)(N3)2]（1）、[Mn(L2)(N3)]（2）、[Mn(R,R-L3)(N3)]-0.5CH3OH（3-R）、[Mn(S,S-L3)(N3)]-0.5CH3OH（3-S）、[Mn(R,S-L3)(N3)]（4）。在化合物 1 中，中性单羧酸盐齐聚物配体（L1）形成了具有双（叠氮）（羧酸盐）桥的均匀链。对于化合物 2-4，阴离子二羧酸盐齐聚物 L2 和 L3 会产生（叠氮）双（羧酸）桥，但整体配位网络不同。在 2 和 3-S（或 3-R）中，带有（叠氮）双（羧酸）桥的链分别由 L2 和 S,S-L3（或 R,R-L3）连接，从而得到具有不同连接拓扑结构的非手性和手性二维配位网络。在由中间配体 R,S-L3 衍生出的化合物 4 中，具有（叠氮）双（羧酸）桥的线性三核单元通过 μ-1,3 叠氮化物连接，形成二维层，这些层通过 1,3-二亚甲基咪唑鎓拴成三维框架。磁性分析表明，1-3 号化合物表现为一维反铁磁系统，而 4 号化合物在 TC = 12.4 K 以下表现为具有弱铁磁有序性的悬臂反铁磁。
• Synthesis and structural characterization of homochiral 2D coordination polymers of zinc and copper with conformationally flexible ditopic imidazolium-based dicarboxylate ligands
  作者：Antonio I. Nicasio、Francisco Montilla、Eleuterio Álvarez、Rosario P. Colodrero、Agustín Galindo

  DOI：10.1039/c6dt03712g

  日期：——

  two-dimensional homochiral coordination polymers, [M(LR)2]n, in which the metal ions are coordinated by the two carboxylate groups of [LR]− anions in a general bridging monodentate μ2–κ1-O1,κ1-O3 fashion that afforded tetrahedral metal coordination environments for zinc, 1–4, and square planar for copper, 5–8, complexes. In all the compounds the 3D supramolecular architecture is constructed by non-covalent interactions

  通过乙酸锌或乙酸铜与对映体纯的HL R反应，分离出通过手性咪唑基二羧酸酯配体[L R ] -连接的不同的新型配位聚合物，其中含锌1–4和铜5–8。化合物。通过X射线衍射法（单晶和粉末）对它们进行了表征和结构鉴定。这些化合物是二维同手性配位聚合物[M（L R）2 ] n，其中金属离子由[L R ] -的两个羧酸根基团配位在一般的单齿桥接阴离子μ 2 -κ 1 -O 1，κ 1点-O 3的方式，得到的是锌，四面体金属配位环境1-4，和平面正方形为铜，5-8，配合物。在所有化合物中，3D超分子结构是由同手性2D配位聚合物的疏水部分（R基团）之间的非共价相互作用以及在某些情况下由弱的C–H⋯O非经典氢键构成的，通常，密集的晶体堆积。[L R ]上的DFT计算-阴离子证实它们的构象柔韧性为二位连接基，这一事实使得形成四配位金属中心的不同配位聚合物成为可能。进行了锌催化的手性α-氨基膦酸酯的合成的初步
• Homochiral imidazolium-based dicarboxylate silver(<scp>i</scp>) compounds: synthesis, characterisation and antimicrobial properties
  作者：Carlos J. Carrasco、Francisco Montilla、Eleuterio Álvarez、Agustín Galindo、María Pérez-Aranda、Eloísa Pajuelo、Ana Alcudia

  DOI：10.1039/d1dt04213k

  日期：——

  treatment of compounds HLR, 1, with Ag2O. They were characterised by analytical, spectroscopic (IR, 1H and 13C NMR and polarimetry) and X-ray methods (2c, 2c′ and 2e). In the solid state, these compounds are novel one-dimensional or two-dimensional coordination polymers in which silver(I) cations are connected via the chiral [LR]− anion with unprecedented coordination modes. The antimicrobial properties

  配合物 [Ag(L R )], 2 (L R = 2,2'-(咪唑鎓-1,3-二基)二(2-乙酸烷基酯)) 是通过用 Ag处理化合物 H R , 1来制备的2 O. 通过分析、光谱（IR、1 H 和13 C NMR 和旋光法）和 X 射线方法（2c、2c'和2e）对其进行表征。在固态下，这些化合物是新型的一维或二维配位聚合物，其中银（I）阳离子通过手性 [L R ] -具有前所未有的配位模式的阴离子。评估了这些复合物的抗微生物特性。图 2a和2b'显示了铜绿假单胞菌和大肠杆菌病原体的最佳抗菌特性（最小抑制浓度和最小杀菌浓度） 。Eutomers 2b'和2c'显示出比它们各自的对映体2b和2c略好的抗菌性能。
• Chirality influence on the cytotoxic properties of anionic chiral bis(N-heterocyclic carbene)silver complexes
  作者：Carlos J. Carrasco、Francisco Montilla、Eleuterio Álvarez、José Manuel Calderón-Montaño、Miguel López-Lázaro、Agustín Galindo

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.111924

  日期：2022.10

  Complexes Na3[Ag(NHCR)2], 2a-e and 2b’-c’, where NHCR is a N-heterocyclic carbene of the 2,2′-(1H-2λ3,3λ4-imidazole-1,3-diyl)dicarboxylate type, were prepared by treatment of compounds HLR, 1a-e and 1b’-c’ (2-(1-(carboxyalkyl)-1H-imidazol-3-ium-3-yl)carboxylate), with silver oxide in the presence of aqueous sodium hydroxide. They were characterized by analytical, spectroscopic (infrared, IR, 1H and

  络合物 Na 3 [Ag(NHC R ) 2 ]、2a - e和2b' - c'，其中 NHC R是2,2'-(1 H -2λ 3 ,3λ 4 -咪唑- 1,3-diyl)dicarboxylate type, were prepared by treatment of compounds HL R , 1a - e and 1b' - c' (2-(1-(carboxy alkyl)-1H-imidazol-3-ium-3-yl)carboxylate), 在氢氧化钠水溶液存在下用氧化银。它们通过分析、光谱（红外、IR、1 H 和13 C 核磁共振、NMR 和圆二色性）和 X 射线方法 ( 2a ) 进行了表征。在固态下，络合物2a的阴离子部分[Ag(NHC H ) 2 ] 3−显示出 C卡宾-Ag-C卡宾的线性排列原子和两个 NHC 配体的重叠构象。根据 NMR 和密度泛函理论 (DFT)
• Structurally characterized zwitterionic chiral zinc imidazolium [4,4] grid
  作者：Chatla Naga Babu、Arruri Sathyanarayana、Shaikh M. Mobin、Ganesan Prabusankar

  DOI：10.1016/j.inoche.2013.08.028

  日期：2013.11

  The first zwitterionic chiral imidazolium carboxylate supported molecular[4,4]grid lamellae have been synthesized and characterized. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.