9-hydroxy-9-(1-trimethylsilyl-1-ethenyl)fluorene | 386253-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-hydroxy-9-(1-trimethylsilyl-1-ethenyl)fluorene
• 英文别名: 9-(1-trimethylsilylethenyl)fluoren-9-ol
• CAS: 386253-16-3
• 化学式: C₁₈H₂₀OSi
• 分子量: 280.442
• InChiKey: TXBQIKGIZXPVQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-9-(1-trimethylsilyl-1-ethenyl)fluorene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-(1-trimethylsilyl-1,2-epoxyethyl-1-yl)-9H-fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  溶液中环氧乙烷的光化学生成和绝对反应性。

  摘要：

  描述了一种快速光化学生成烯丙氧化物的方法，其允许测量这些有趣的反应性中间体的反应的绝对速率常数。发现使用此方法生成的芴基亚乙基氧化烯在TFE中以0.0012 s（-1）的速率常数重排为相应的环丙烷酮。在亲核试剂（如卤化物，甲醇和水）的存在下，氧化烯的寿命显着降低。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016742u
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 (1-溴乙烯基)三甲硅烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到9-hydroxy-9-(1-trimethylsilyl-1-ethenyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  溶液中环氧乙烷的光化学生成和绝对反应性。

  摘要：

  描述了一种快速光化学生成烯丙氧化物的方法，其允许测量这些有趣的反应性中间体的反应的绝对速率常数。发现使用此方法生成的芴基亚乙基氧化烯在TFE中以0.0012 s（-1）的速率常数重排为相应的环丙烷酮。在亲核试剂（如卤化物，甲醇和水）的存在下，氧化烯的寿命显着降低。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016742u

文献信息

• Effect of steric bulk on the absolute reactivity of allene oxides
  作者：Mark W. Konecny、Norman P. Schepp

  DOI：10.1039/b910887d

  日期：——

  fluorenylidene allene oxides were generated photochemically from appropriately substituted fluorenol derivatives in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) in order to assess the affect of steric bulk on the absolute reactivity of the allene oxides. The absolute reactivities of the allene oxides were measured using nanosecond laser flash photolysis, and were found to change little in TFE upon going from α-methyl to

  α-烷基取代的芴基丙二烯氧化物是由适当取代的光化学生成的 芴醇 的衍生 2,2,2-三氟乙醇（TFE），以评估空间体积对丙二烯氧化物绝对反应性的影响。使用纳秒激光闪光光解法测量丙二烯氧化物的绝对反应性，发现从α-甲基到α-丁基再到α-叔丁基时，TFE的变化很小。然而，所有三种α-烷基取代的氧化烯均比α-氢衍生物具有更高的反应性，这表明空间体积并未导致反应性降低，而这通常是在其他氧化烯中发现的。通过详细检查由产物研究确定的这些烯丙氧化物的反应，可以解释芴基烯丙氧化物的相反的反应性。