methyl (4R,4aR,7aS)-4-(4-chlorophenyl)-6,7a-dimethyl-4,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-2-carboxylate | 1373774-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4R,4aR,7aS)-4-(4-chlorophenyl)-6,7a-dimethyl-4,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-2-carboxylate
• CAS: 1373774-05-0
• 化学式: C₁₈H₁₉ClO₃
• 分子量: 318.8
• InChiKey: BSRRKIOEFCHWKJ-HDMKZQKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 Methyl-p-chlorbenzylidenpyruvat 、 环戊二烯 在 sodium hydride 、 indium(III) bromide 、 C₄₄H₁₉F₁₀O₄P 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到methyl (4R,4aR,7aS)-4-(4-chlorophenyl)-6,7a-dimethyl-4,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  InBr3在单电子和双取代环戊二烯的反电子要求杂Diels-Alder反应中的不对称二元酸催化作用：远程氟对立体控制的影响。

  摘要：

  遥远的F效应：单和双取代的环戊二烯的前所未有的杂狄尔斯-阿尔德反应已通过不对称的二元酸催化剂实现，该催化剂将手性磷酸1 h / InBr 3协同结合，具有良好的选择性，高区域选择性和优异的选择性立体选择性。手性磷酸的取代基作图表明对立体控制有显着的远距离邻氟影响（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103340