spiro[3-phenyl-5-(4-chlorophenyl)-2-carbomethoxypyrrolidine-4,3'-chroman-4'-one]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: spiro[3-phenyl-5-(4-chlorophenyl)-2-carbomethoxypyrrolidine-4,3'-chroman-4'-one]
• 英文别名: methyl (2'S,3S,3'S,5'S)-5'-(4-chlorophenyl)-4-oxo-3'-phenylspiro[2H-chromene-3,4'-pyrrolidine]-2'-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₂ClNO₄
• 分子量: 447.918
• InChiKey: VROJWXURZOJFAY-KSZLKVKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-benzylidenechroman-4-one 、 methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到spiro[3-phenyl-5-(4-chlorophenyl)-2-carbomethoxypyrrolidine-4,3'-chroman-4'-one]
  参考文献：
  名称：

  通过N-金属化的甲亚胺基团的1，3-偶极环加成反应合成高度取代的螺吡咯烷

  摘要：

  在乙酸银和三乙胺的存在下，3-亚芳基-4-苯并二氢吡喃与衍生自甘氨酸甲酯的芳香醛亚胺的N-金属化的甲亚胺基团进行区域选择性的1,3-偶极环加成反应，以高收率得到螺吡咯烷衍生物。其中一种产品的X射线晶体结构分析证实了环加成物的结构和区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00140-5

文献信息

• Highly efficient construction of spirocyclic chromanone–pyrrolidines via Cu(i)/TF–BiphamPhos-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Tang-Lin Liu、Zhao-Lin He、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c1cc13554f

  日期：——

  A facile synthesis of highly functional spiro-[4-chromanone-3,3′-pyrrolidine] bearing one unique spiro quarternary and three tertiary stereogenic centers is developed in excellent stereoselectivity for the first time.

  首次以优异的立体选择性简便合成了具有一个独特的螺四元立体中心和三个叔立体中心的高功能螺-[4-苯并吡喃酮-3,3â²-吡咯烷]。