2,6-Bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine-4-carboxylic acid | 32865-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,6-Bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine-4-carboxylic acid
• CAS: 32865-94-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄Si₂
• 分子量: 300.462
• InChiKey: MCRLCBQODXMRRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine-4-carboxylic acid 、 1-氯甲氧基-2-丙烯 反应 24.0h， 以49.7%的产率得到2,6-Dioxo-3-(prop-2-enoxymethyl)pyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型不饱和嘧啶无环核苷的合成及抗病毒活性

  摘要：

  抗病毒作用机制的研究表明 (Ia-c) 的总体趋势是：化合物在感染疱疹病毒的细胞中被病毒胸苷激酶磷酸化激活，并在三磷酸盐存在下抑制病毒 DNA 聚合酶 [8] , 19, 22]。发现嘧啶核苷 5-E-(2-溴乙烯基)-2'-脱氧尿苷 [BVDU, (II)] [5, 6] 和 l-(2'-fluoro-2'-) 具有类似的抗病毒作用机制desoxy-~D-arabinofuranosyl)-5-iodocytosine (III) [ii, 22, 24]，表现出强烈的抗疱疹活性。嘧啶核苷的无环类似物在结构上与 (Ia) 和 (Ib) 相似，要么对 1 型和 2 型单纯疱疹病毒（HSV-1 和 HSV-2）表现出微弱的活性，要么没有活性 [4, 9, 13, 16 -18]。L-(1,3-二羟基丙氧基甲基)胞嘧啶 (IV) 是最近才合成的；

  DOI：

  10.1007/bf00777425
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 乳清酸 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以99%的产率得到2,6-Bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型不饱和嘧啶无环核苷的合成及抗病毒活性

  摘要：

  抗病毒作用机制的研究表明 (Ia-c) 的总体趋势是：化合物在感染疱疹病毒的细胞中被病毒胸苷激酶磷酸化激活，并在三磷酸盐存在下抑制病毒 DNA 聚合酶 [8] , 19, 22]。发现嘧啶核苷 5-E-(2-溴乙烯基)-2'-脱氧尿苷 [BVDU, (II)] [5, 6] 和 l-(2'-fluoro-2'-) 具有类似的抗病毒作用机制desoxy-~D-arabinofuranosyl)-5-iodocytosine (III) [ii, 22, 24]，表现出强烈的抗疱疹活性。嘧啶核苷的无环类似物在结构上与 (Ia) 和 (Ib) 相似，要么对 1 型和 2 型单纯疱疹病毒（HSV-1 和 HSV-2）表现出微弱的活性，要么没有活性 [4, 9, 13, 16 -18]。L-(1,3-二羟基丙氧基甲基)胞嘧啶 (IV) 是最近才合成的；

  DOI：

  10.1007/bf00777425