m-Iodbenzoesaeureanhydrid | 75863-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-Iodbenzoesaeureanhydrid
• 英文别名: m-iodobenzoic anhydride；3-iodobenzoic anhydride；3-iodo-benzoic acid-anhydride；3-Jod-benzoesaeure-anhydrid；(3-Iodobenzoyl) 3-iodobenzoate
• CAS: 75863-28-4
• 化学式: C₁₄H₈I₂O₃
• 分子量: 478.025
• InChiKey: CTUCOYHMVLRRTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  513.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Iodbenzoesaeureanhydrid 在 4-二甲氨基吡啶 、 (dichloriod)benzene 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 3-Iodo-benzoic acid (8S,9R,10S,13S,17R)-17-acetyl-9-chloro-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Kerb; Stahnke; Schulze, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 1, p. 89 - 90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-iodobenzoyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 三乙烯二胺 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以68 %的产率得到m-Iodbenzoesaeureanhydrid
  参考文献：
  名称：

  从活化的酰胺碱介导合成酸酐

  摘要：

  对称酸酐由活化的酰胺合成，例如N-苯甲酰糖精和N -Boc-保护的苯甲酰胺。活化的酰胺在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下于 25 °C 与H 2 O 反应，通过 C-N 键裂解以高产率产生相应的对称酸酐。此外，N-苯甲酰糖精与苯甲酸衍生物反应生成不对称酸酐，产率高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03098

文献信息

• Redox-Neutral ortho Functionalization of Aryl Boroxines via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Renhe Li、Feipeng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.02.005

  日期：2019.4

  cooperative catalysis, also known as the Catellani reaction, has become an increasingly useful method for site-selective arene functionalization; however, certain constraints still exist because of its intrinsic mechanistic pathway. Herein, we report a redox-neutral ortho functionalization of aryl boroxines via Pd/NBE catalysis. An electrophile, such as carboxylic acid anhydrides or O-benzoyl hydroxylamines,

  钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化，也称为Catellani反应，已成为位点选择性芳烃官能化的一种越来越有用的方法。但是，由于其固有的机理途径，仍然存在某些限制。在这里，我们报告通过Pd / NBE催化的芳基硼氧烷的氧化还原中性邻位官能化。亲电子试剂，例如羧酸酐或O-苯甲酰基羟胺，在环硼氧烷邻位偶联，质子作为第二种亲电子试剂引入ipso位置。该反应不需要额外的氧化剂或还原剂，并且避免了化学计量的碱或酸，从而可以耐受各种官能团。特别地，证明了芳基碘和环硼氧烷部分之间的正交化学选择性，其可用于控制反应序列。最后，氘标记研究支持ipso质子化途径。这种独特的机械特性可能会激发新型Pd / NBE催化的转化的发展。
• Adams; Wirth; French, Journal of the American Chemical Society, 1918, vol. 40, p. 427
  作者：Adams、Wirth、French

  DOI：——

  日期：——
• Frankland; Carter; Adams,E. B., Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 2479
  作者：Frankland、Carter、Adams,E. B.

  DOI：——

  日期：——
• US4260464A
  申请人：——

  公开号：US4260464A

  公开（公告）日：1981-04-07
• US4323512A
  申请人：——

  公开号：US4323512A

  公开（公告）日：1982-04-06