4-ferrocenyl-6-(2-thienyl)-2-aminopyrimidine | 1210111-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-ferrocenyl-6-(2-thienyl)-2-aminopyrimidine
• 英文别名: 2-amino-4-ferrocenyl-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine；2-Amino-6-(thiophen-2-yl)-4-ferrocenylpyrimidine；cyclopenta-1,3-diene;4-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-6-thiophen-2-ylpyrimidin-2-amine;iron(2+)
• CAS: 1210111-86-6
• 化学式: C₁₈H₁₅FeN₃S
• 分子量: 361.25
• InChiKey: DSTBAPJRDBYPCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 4-ferrocenyl-6-(2-thienyl)-2-aminopyrimidine 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-ferrocenyl-2-pyrrolo-4-(thiophen-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Ferrocenes conjugated with thiophene, carbazole, and pyrimidine fragments: Synthesis and properties

  摘要：

  Ferrocenyl-containing chalcones containing pi-excessive heterocyclic fragments capable of electrochemical polymerization (carbazole, thiophene, 2,4-ethylenedioxythiophene) were prepared by the Claisen-Schmidt reaction. 2,4,6-Trisubstituted pyrimidines derived from them were synthesized.

  DOI：

  10.1134/s1070427210080215
• 作为产物：
  描述：

  盐酸胍 、 1-ferrocenyl-3-(2-thienyl)-2-propen-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70.1%的产率得到4-ferrocenyl-6-(2-thienyl)-2-aminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种4-二茂铁基-6-芳基-2-氨基嘧啶类化合 物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备4‑二茂铁基‑6‑芳基‑2‑氨基嘧啶的制备方法：向反应容器中加入配方量的二茂铁基查尔酮（A），甲醇作为溶剂于室温充分搅拌溶解；然后加入配方量的盐酸胍（B）及碱（C），缓慢升温至回流温度，TLC监测至反应结束；向反应体系中加入适量的水，搅拌均匀后静置、分液，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸，得到粗品；粗品用柱层析法得到纯品，产率可达70%以上；其中，A:B:C为1：（4~6）：（4~9）。本发明还对该类化合物的抗肿瘤活性进行研究，实验表明该类化合物对前列腺癌PC‑3细胞具有一定的抑制活性，可得出本产品在抗癌领域具有一定的应用前景。

  公开号：

  CN109081856B