1-(4-ethylphenyl)-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3(2H)-one | 1390994-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(4-ethylphenyl)-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3(2H)-one
• 英文别名: 1-(4-ethylphenyl)-1,2-dihydro-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one；1-(4-Ethylphenyl)-1,2-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazin-3-one
• CAS: 1390994-57-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: OZTAFXRVSOMRIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿素 、 4-乙基苯甲醛 、 2-萘酚 在 碘 作用下， 反应 0.08h， 以86%的产率得到1-(4-ethylphenyl)-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸在无溶剂条件下催化合成1-芳基1,2-二氢萘并[1,2-e] [1,3]恶嗪-3-酮

  摘要：

  路易斯酸催化β-萘酚，苯甲醛和尿素的高效一锅三组分偶联，生成1-芳基-1,2-二氢萘并[1,2-e] [1,3]恶嗪-3-酮衍生物描述了在无溶剂条件下。机理的研究证实，产物形成可以仅在非常高的温度（140-150℃），并在较低的温度下（90-100℃）的14 -芳基- 14形成ħ -二苯并（A，j）的观察到的呫吨。在筛选的九种路易斯酸中，碘，P 2 O 5和Yb（OTf）3被发现是该多组分反应最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.825

文献信息

• Synthesis, in vitro and in silico studies of naphto-1,3-oxazin-3(2H)-one derivatives as promising inhibitors of cholinesterase and α-glucosidase
  作者：Khawla Boudebbous、Houssem Boulebd、Chamseddine Derabli、Lamia Bendjeddou、Chawki Bensouici、Dominique Harakat、Hocine Merazig、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129103

  日期：2021.2

  by a three-component one-pot condensation reaction of 2-naphthol, aromatic aldehydes, and urea using phenylboronic acid as catalyst. The molecular structures of the synthesized compounds were characterized by physical and spectroscopic techniques and, for compound 4b, by single crystal X-ray diffraction analysis. The cholinesterase and α-glucosidase inhibitory activities of the titled compounds have

  摘要 以苯基硼酸为催化剂，通过2-萘酚、芳香醛和尿素的三组分一锅缩合反应制备了各种取代的萘-1,3-恶嗪-3(2H)-酮衍生物。合成化合物的分子结构通过物理和光谱技术表征，对于化合物 4b，通过单晶 X 射线衍射分析表征。已在体外研究了标题化合物的胆碱酯酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。获得的结果表明，一些合成的化合物对 AChE/BChE 和 α-葡萄糖苷酶具有高活性，IC50 值低于标准加兰他敏和阿卡波糖。在 Hirshfeld 曲面、对接研究、DFT 计算等 Silico 研究中，