methyl 2-(1-acetyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanoate | 1236115-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-(1-acetyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanoate
• 英文别名: Methyl 2-(1-acetyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate；methyl 2-(1-acetyl-4,5-diphenylpyrrol-2-yl)acetate
• CAS: 1236115-63-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: YFVPIPYGENUTPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-2-butenoate 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 反应 16.0h， 以61%的产率得到methyl 2-(1-acetyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  关于某些 Rh(III) 催化 CH 活化交叉偶联的选择性

  摘要：

  摘要 近年来，Rh(III) 催化的 CH 功能化取得了巨大进展，因此最近受到越来越多的关注。这些 CH 活化反应通常涉及螯合辅助导向基团，已被用于形成有价值的杂环并进行有用的偶联反应。在本文中，提出并讨论了三种不同的转换。为了明确地确定其中一些转化的立体化学，提供了晶体结构分析数据。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.08.003

文献信息

• Pyrrole Synthesis via Allylic sp³ C−H Activation of Enamines Followed by Intermolecular Coupling with Unactivated Alkynes
  作者：Souvik Rakshit、Frederic W. Patureau、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja104305s

  日期：2010.7.21

  A conceptually novel pyrrole synthesis is reported, efficiently merging enamines and (unactivated) alkynes under oxidative conditions. In an intermolecular Rh catalyzed process, the challenging allylic sp(3) C-H activation of the enamine substrates is followed by the cyclization with the alkyne (R(3) = CO(2)R). Alternatively, in some cases (R(3) = CN), the enamine can be utilized for a vinylic sp(2)

  报道了一种概念上新颖的吡咯合成，可在氧化条件下有效地合并烯胺和（未活化的）炔烃。在分子间 Rh 催化过程中，烯胺底物的具有挑战性的烯丙基 sp(3) CH 活化之后是与炔烃 (R(3) = CO(2)R) 的环化。或者，在某些情况下 (R(3) = CN)，烯胺可用于乙烯基 sp(2) CH 活化。总共提供了 17 个产率高于 60% 的例子，以及初步机械研究的结果。