diisopropyl (4R,5R)-2-(but-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate | 1004996-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (4R,5R)-2-(but-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1004996-53-5
• 化学式: C₁₄H₂₃BO₆
• 分子量: 298.144
• InChiKey: UQRUTCGBDPMECL-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (4R,5R)-2-(but-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate 、 O-((4R,5S)-4-methyl-1-oxoundecan-5-yl) O-phenyl carbonothioate 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到O-((7S,8R,11R,12S)-11-hydroxy-8,12-dimethyltetradec-13-en-7-yl) O-phenyl carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  4,8,12-三甲基十九醇立体异构体库的最小氟混合物合成和饱和低聚异戊二烯立体异构体的核磁共振谱预测

  摘要：

  典型的饱和低聚异戊二烯、4,8,12-三甲基壬烷醇的所有四种非对映异构体都是在无痕硫代碳酸酯氟标签的帮助下通过迭代三步循环制备的，以编码配置。标签具有最少的总氟原子数，从零开始并以 1 为增量增加。通过适当的采集和数据处理，每个非对映异构体在其 (1) H 和 (13) C NMR 光谱中都表现出甲基共振的特征化学位移。总之，这些变化为预测高饱和低聚异戊二烯的每个立体异构体的光谱的甲基区域的出现提供了基础。

  DOI：

  10.1021/ja311606u

文献信息

• Synthetic Studies towards an Advanced Precursor of the Jatrophane Diterpene Pl-4
  作者：Uwe Rinner、Rita Fürst、Christoph Lentsch

  DOI：10.1055/s-0033-1338565

  日期：——

  Abstract Jatrophane diterpenes, isolated from members of the Euphorbiaceae­ plant family, constitute a class of biologically and structurally intriguing natural products. Herein, different strategies for the preparation of an advanced intermediate towards the total synthesis of the jatrophane diterpene Pl-4 are described. Key strategies for the elaboration of the jatrophane precursors include hydrometalation

  摘要 从大戟科植物家族的成员中分离出来的麻风树二萜构成了一类具有生物学和结构吸引力的天然产物。在本文中，描述了用于制备向麻疯子二萜P1-4的总合成迈进的高级中间体的不同策略。制备麻疯树前体的关键策略包括加氢金属化和自由基反应。 从大戟科植物家族的成员中分离出来的麻风树二萜构成了一类具有生物学和结构吸引力的天然产物。在本文中，描述了用于制备向麻疯子二萜P1-4的总合成迈进的高级中间体的不同策略。制备麻疯树前体的关键策略包括加氢金属化和自由基反应。
• Ping-pong polymerization by allylation and hydroformylation for alternating vinyl alcohol–vinyl monomer copolymers
  作者：Shingo Ito、Masaki Noguchi、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1039/c2cc34980a

  日期：——

  Inspired by the enzymatic ping-pong mechanism, we designed a novel “ping-pong polymerization”, which employs allylation and hydroformylation in an iterative and alternating manner. Thus, alternating and regioregular vinyl alcohol–vinyl monomer copolymers possessing multiple hydroxy groups in a periodical manner were successfully synthesized.

  受到酶促乒乓机制的启发，我们设计了一种新型的“乒乓聚合”，该方法以交替和迭代的方式进行烯丙基化和氢氧化反应。因此，成功合成了具有周期性多个羟基的交替和区域规整的乙烯醇-乙烯单体共聚物。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of the C1–C15 Segment of Spirastrellolide A
  作者：Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki、Yui Sahara、Jin Cui、Makoto Furutachi、Jingbo Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588068

  日期：——

  procedure. Catalytic asymmetric synthesis of the C1–C15 fragment of spirastrellolide A, a naturally occurring PP2A inhibitor, was achieved. To construct the 1,3-polyol system in a stereodefined manner, we took advantage of an iterative aldol strategy comprising the catalytic asymmetric thioamide-aldol reaction, and a diastereoselective crotylation process. A potential segment for the total synthesis of spirastrellolide

  专用于迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日 抽象的 实现了天然存在的PP2A抑制剂spirastrellolide A的C1-C15片段的催化不对称合成。为了以立体定义的方式构建1,3-多元醇体系，我们利用了包括催化不对称硫代酰胺-醛醇缩合反应和非对映选择性crotylation过程的迭代醛醇缩策略。因此，通过14个步骤获得了螺菌灵A的全部合成的潜在片段。 实现了天然存在的PP2A抑制剂spirastrellolide A的C1-C15片段的催化不对称合成。为了以立体定义的方式构建1,3-多元醇体系，我们利用了包括催化不对称硫代酰胺-醛醇缩合反应和非对映选择性crotylation过程的迭代醛醇缩策略。因此，通过14个步骤获得了螺菌灵A的全部合成的潜在片段。
• Accelerating Spirocyclic Polyketide Synthesis using Flow Chemistry
  作者：Sean Newton、Catherine F. Carter、Colin M. Pearson、Leandro de C. Alves、Heiko Lange、Praew Thansandote、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201402056

  日期：2014.5.5

  integration of synthetic chemistry with flow processing has resulted in a powerful platform for molecular assembly that is making an impact throughout the chemical community. Herein, we demonstrate the extension of these tools to encompass complex natural product synthesis. We have developed a number of novel flow‐through processes for reactions commonly encountered in natural product synthesis programs to achieve

  在过去的十年中，合成化学与流处理的集成为分子组装提供了一个强大的平台，该平台正在整个化学界产生影响。本文中，我们演示了这些工具的扩展，以涵盖复杂的天然产物合成。我们开发了许多新颖的流通过程，用于天然产物合成程序中常见的反应，以实现螺二烯醛A的首次全合成和螺菌素A甲酯的制备。合成路线的重点包括铱催化的氢化作用，反复的Roush酰化反应，金催化的螺缩酮化反应和后期的顺式选择性还原反应。
• Total Synthesis of 13-Demethyllyngbyaloside B
  作者：Haruhiko Fuwa、Naoya Yamagata、Asami Saito、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol400408w

  日期：2013.4.5

  achieved. The 14-membered macrocyclic backbone was constructed in a convergent manner via esterification and ring-closing metathesis. The bromodiene side chain was introduced by means of a Stille-type reaction and a subsequent bromodesilylation. Finally, the rhamnopyranose unit was stereoselectively introduced by glycosylation under Schmidt conditions.

  已经实现了13-去甲基lyngbyaloside B的全合成，这是海洋大环内酯糖苷lyngbyaloside B的非天然类似物。通过酯化和闭环复分解以聚合方式构建14元大环骨架。通过Stille型反应和随后的溴代甲硅烷基化引入溴代二烯侧链。最后，在Schmidt条件下通过糖基化立体选择性地引入鼠李糖吡喃糖单元。