1-(β-Acetoxyethoxymethyl)cytosin | 69259-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(β-Acetoxyethoxymethyl)cytosin
• 英文别名: 1-(2-acetoxy-ethoxymethyl)-4-amino-1H-pyrimidin-2-one；2-[(4-Amino-2-oxopyrimidin-1-yl)methoxy]ethyl acetate
• CAS: 69259-13-8
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: AYZXNEZUDWTEKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-Acetoxyethoxymethyl)cytosin 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-amino-1-((2-hydroxyethoxy)methyl)pyrimidine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 37. Convenient and high-yield syntheses of N-[(2-hydroxyethoxy)methyl] heterocycles as "acyclic nucleoside" analogues

  摘要：

  1,3-二氧杂环戊烷与乙酰溴反应，得到（2-乙酰氧乙氧基）溴甲烷（2a），收率为88%。多种嘧啶和三种氯代嘌呤经过三甲基硅基化处理后与2a偶联。相应的N-1和N-9烷基化产物（收率为79-89%）经去乙酰化处理后得到N-[(2-羟基乙氧基)甲基]杂环化合物。2-氨基-6-取代嘌呤衍生物的6-氨基或6-氯取代基经过腺苷脱氨酶顺利水解，得到9-[(2-羟基乙氧基)甲基]鸟苷（无环鸟苷），这是一种有效的抗病毒药物。

  DOI：

  10.1139/v82-081
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 、 (2-乙酰氧基乙氧基)-甲基溴 生成 1-(β-Acetoxyethoxymethyl)cytosin
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 37. Convenient and high-yield syntheses of N-[(2-hydroxyethoxy)methyl] heterocycles as "acyclic nucleoside" analogues

  摘要：

  1,3-二氧杂环戊烷与乙酰溴反应，得到（2-乙酰氧乙氧基）溴甲烷（2a），收率为88%。多种嘧啶和三种氯代嘌呤经过三甲基硅基化处理后与2a偶联。相应的N-1和N-9烷基化产物（收率为79-89%）经去乙酰化处理后得到N-[(2-羟基乙氧基)甲基]杂环化合物。2-氨基-6-取代嘌呤衍生物的6-氨基或6-氯取代基经过腺苷脱氨酶顺利水解，得到9-[(2-羟基乙氧基)甲基]鸟苷（无环鸟苷），这是一种有效的抗病毒药物。

  DOI：

  10.1139/v82-081

文献信息

• One-Pot Synthesis of Antiviral Acyclovir and Other Nucleosides Derivatives Using Doped Natural Phosphate as Lewis Acid Catalyst
  作者：Hassan B. Lazrek、Laila Baddi、Michael Smietana、Jean-Jacques Vasseur、Saïd Sebti、Mohamed Zahouily

  DOI：10.1080/15257770802341285

  日期：2008.9.19

  Natural phosphate doped with iodine or potassium iodide is an active catalyst for the one-pot synthesis of acyclonucleosides. To demonstrate the utility of the new catalyst system, the highly important antiviral drug acyclovir was directly and regioselectively obtained from NAcG with no byproducts.
• Natural phosphate as Lewis acid catalyst: a simple and convenient method for acyclonucleoside synthesis
  作者：A Alahiane、A Rochdi、M Taourirte、N Redwane、S Sebti、H.B Lazrek

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00504-4

  日期：2001.5

  A new and efficient method for the synthesis of N-1/N-9-[(2-acetoxyethoxy)methyl]pyrimidine/purine using natural phosphate as Lewis acid catalyst was developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.