1,8-dihydroxy-3-methyl-6-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)anthracene-9,10-dione | 1472625-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-dihydroxy-3-methyl-6-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 1472625-21-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: HYUZNOKSTXOAFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大黄素 、 1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以31.8%的产率得到1,8-dihydroxy-3-methyl-6-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  具有多因素抗AD活性的大黄素衍生物：AChE抑制剂，抗氧化剂和金属螯合剂

  摘要：

  设计了四种可以抑制阿尔茨海默氏病的大黄素衍生物，并对其相关活性如胆碱酯酶抑制剂，抗氧化剂和金属螯合剂进行了评估。其中，化合物a和b具有相当的抑制乙酰胆碱酯酶的抑制活性，以控制他克林。尤其是，化合物a对乙酰胆碱酯酶的抑制作用最强，IC 50值为0.067μM。a和b的动力学分析表示混合型抑制。分子模拟研究表明，它们可以结合乙酰胆碱酯酶的催化活性位点和外围阴离子位点。使用超氧自由基（确定了抗氧化活性。 ö 2 - ）（和羟基自由基。 OH）测定。所有衍生物均显示出高抗氧化活性。用循环伏安法研究了大黄素的电化学氧化机理及其衍生物。另外，化合物ad与Cu 2 +，Fe 3+，Zn 2+和Al 3+离子具有明显的螯合能力。有趣的是，络合物与Cu 2+螯合Zn 2+具有更好的乙酰胆碱酯酶抑制活性和抗氧化活性。大黄素衍生物合在一起具有多因素抗阿尔茨海默氏病的活性，作为潜在的候选药物，它们值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130459