ethyl (2R,3S)-2-methyl-5-oxo-3-phenylcyclopentane-1-carboxylate | 1349699-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-2-methyl-5-oxo-3-phenylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1349699-46-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: WLXPYTPDKJXPAL-RBOJZIDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl (2R,3S)-2-methyl-5-oxo-3-phenylcyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Aromatic C–H Insertion of α-Diazo-β-ketoesters Catalyzed by Dirhodium(II) Carboxylates

  摘要：

  The ability of alpha-diazo-beta-ketoesters bearing a substituent on the benzylic position to undergo aromatic C-H insertion is described. Good to excellent yields of the aromatic C-H insertion products were observed with Rh-2(tpa)(4) or Rh-2(esp)(2) catalysts. This is an attractive strategy to prepare tetralins carrying a methyl group on the benzylic position, a structural motif found in several types of natural products.

  DOI：

  10.1021/ol202968z