methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-30-oate | 1620403-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-30-oate
• CAS: 1620403-01-1
• 化学式: C₃₂H₄₇NO₄
• 分子量: 509.729
• InChiKey: NEASOHRCPDSKGD-UUKADYJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  84.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-30-oate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-1-en-30-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-1,9(11)-dien-30-oate analogues to determine the active groups for inhibiting cell growth and inducing apoptosis in leukemia cells

  摘要：

  合成了14种具有不同C环结构的2-氰基-3,12-二氧-18β-油烯-1,9(11)-二烯-30-酸甲酯(CDODO-Me-12，10d)类似物，以确定抑制人白血病HL-60细胞增殖和诱导凋亡的活性基团。C环中需要一个不饱和基团来维持抑制细胞增殖和诱导凋亡的能力。C环中具有9(11),12-二烯的化合物10e显示出了与10d相当的诱导凋亡能力，这与其降低了c-FLIP而非Mcl-1和XIAP的水平有关。与化合物10d相比，化合物10e的耗竭谷胱甘肽能力降低。化合物10e是一种通过不同于化合物10d的作用机制发挥活性的新型活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00703d
• 作为产物：
  描述：

  11-deoxoglycyrrhetic acid methyl ester acetate 在 甲醇 、 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-30-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2-cyano-3,12-dioxo-18β-olean-1,9(11)-dien-30-oate analogues to determine the active groups for inhibiting cell growth and inducing apoptosis in leukemia cells

  摘要：

  合成了14种具有不同C环结构的2-氰基-3,12-二氧-18β-油烯-1,9(11)-二烯-30-酸甲酯(CDODO-Me-12，10d)类似物，以确定抑制人白血病HL-60细胞增殖和诱导凋亡的活性基团。C环中需要一个不饱和基团来维持抑制细胞增殖和诱导凋亡的能力。C环中具有9(11),12-二烯的化合物10e显示出了与10d相当的诱导凋亡能力，这与其降低了c-FLIP而非Mcl-1和XIAP的水平有关。与化合物10d相比，化合物10e的耗竭谷胱甘肽能力降低。化合物10e是一种通过不同于化合物10d的作用机制发挥活性的新型活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00703d