N-(pivaloyloxy)-2-naphthamide | 1352801-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(pivaloyloxy)-2-naphthamide
• 英文别名: (Naphthalene-2-carbonylamino) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1352801-43-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: MRPCIJNWUDBAAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙氧基苯硫酚 、 N-(pivaloyloxy)-2-naphthamide 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 苯甲羟肟酸 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种N-烃硫基-N-烯丙基取代酰胺类化合物 及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑烃硫基‑N‑烯丙基取代酰胺类化合物及其制备方法，以N‑烃酰氧基酰胺和烯丙基烃硫醚为原料，以RuCl2(PPh3)3配合物为催化剂，在苯甲羟肟酸和醋酸银的存在下，空气氛下在有机溶剂中或无溶剂条件下反应制得。本发明反应条件温和，底物适用范围广，操作简便，产物为N‑烃硫基取代酰胺类化合物，具有非常好的衍生化应用潜力。

  公开号：

  CN109574890B
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(pivaloyloxy)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的C ？室温下芳烃的H炔基化

  摘要：

  公开了铑（III）催化的非电子活化芳烃的邻位CH炔基化反应。此过程的特点是用于合成官能化炔烃的直接有效的方法，代表了高价碘试剂与铑（III）催化合并的第一个示例。值得注意的是，该反应在室温下进行，耐受各种官能团，更重要的是，对单炔基化显示出高选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201309198

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation and Annulation with 1-Alkynylphosphine Sulfides: A Mild and Regioselective Access for the Synthesis of Bulky Phosphine Ligands
  作者：Bin Li、Jie Yang、Hong Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02265

  日期：2015.12.18

  We reported herein rhodium(III)-catalyzed C–H activation and annulation reactions for the synthesis of bulky phosphine ligands by using 1-alkynylphosphine sulfides as key starting materials. In the presence of [Cp*RhCl2]2 (5 mol %) and CsOAc (2.0 equiv), various N-(pivaloyloxy)benzamides (3.0 equiv) could react smoothly with 1-alkynylphosphine sulfides at 40 °C in MeOH/CF3CH2OH cosolvent without external

  我们在这里报道了铑（III）催化的CH活化和环化反应，通过使用1-炔基膦硫化物作为主要原料合成大量的膦配体。在[Cp * RhCl 2 ] 2（5 mol％）和CsOAc（2.0当量）的存在下，各种N-（新戊酰氧基）苯甲酰胺（3.0当量）可以在40°C的MeOH / CF中与1-炔基膦硫化物平稳反应3 CH 2 OH助溶剂，无外部氧化剂。使用[Cp Ph RhCl 2 ] 2作为催化剂，该反应可在较少的苯甲酰胺负载量（2.0当量）和较温和的反应条件（25°C）下进行，并具有较高的区域选择性。在顺序环化/脱硫过程中，此新方法提供了具有异喹啉-1（2 H）-一个基序的各种庞大的杂芳基膦。
• Synthesis of Sulfimides and <i>N-</i>Allyl-<i>N-</i>(thio)amides by Ru(II)-Catalyzed Nitrene Transfer Reactions of <i>N-</i>Acyloxyamides
  作者：Xinyu Zhang、Bo Lin、Jianhui Chen、Jiajia Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04043

  日期：2021.2.5

  precursors in reactions with thioethers under the catalysis of a commercially available Ru(II) complex, from which a variety of sulfimides were synthesized efficiently and mildly. If an allyl group is contained in the thioether precursor, the [2,3]-sigmatropic rearrangement of the sulfimide occurs simultaneously and the N-allyl-N-(thio)amides were obtained as the final products. Preliminary mechanistic studies

  所述N- acyloxyamides被用作有效N-市售的Ru（II）配合物，从该多种sulfimides被有效地和温和地合成的催化下酰基氮烯的前体在反应与硫醚。如果在硫醚前体中包含烯丙基，则硫酰亚胺的[2,3]-σ重排同时发生，最终获得N-烯丙基-N-（硫代）酰胺。初步的机理研究表明，钌-类胡萝卜素物质应该是转化的关键中间体。
• Fluorine Effects on Group Migration via a Rhodium(V) Nitrenoid Intermediate
  作者：Cheng-Qiang Wang、Yu Zhang、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201708505

  日期：2017.11.20

  alkynes with N-pivaloyloxy aryl amides enabled the efficient regiospecific synthesis of difluorinated 2-alkenyl aniline derivatives (see scheme). The fluorine substituents in the alkyne substrates diverted the course of the reaction from the conventional annulation pathway to promote the hydroarylation process involving Lossen rearrangement.

  探索新途径：铑（III）催化α，α-二氟亚甲基炔烃与N-新戊酰氧基芳基酰胺的氢芳基化反应实现了二氟2-链烯基苯胺衍生物的高效区域特异性合成（参见方案）。炔烃底物中的氟取代基使反应过程偏离了常规的环化途径，从而促进了涉及洛森重排的加氢芳基化过程。
• Biotinylated Rh(III) Complexes in Engineered Streptavidin for Accelerated Asymmetric C–H Activation
  作者：Todd K. Hyster、Livia Knörr、Thomas R. Ward、Tomislav Rovis

  DOI：10.1126/science.1226132

  日期：2012.10.26

  around the metal center. Modifying an achiral ligand to dock in a protein renders catalysis by its rhodium complex asymmetric. Enzymes provide an exquisitely tailored chiral environment to foster high catalytic activities and selectivities, but their native structures are optimized for very specific biochemical transformations. Designing a protein to accommodate a non-native transition metal complex can

  Cp 中的强制不对称性 环戊二烯基 (Cp) 配体 - 五边形碳 - 是过渡金属催化剂中的常见特征，但该结构的手性变体很少应用于不对称反应。现在，两项研究证明了在将烯烃与苯甲酰胺偶联的串联碳氢活化闭环反应中使 Cp 衍生的铑催化剂具有对映选择性的不同方法（参见 Wang 和 Gloius 的观点）。海斯特等人。(p. 500) 将一种生物素衍生物系在 Cp 配体上，以实现在手性链霉亲和素蛋白腔中的对接，而后者又经过设计以进一步优化催化性能。Ye 和 Cramer (p. 504) 在 Cp 骨架上附加了手性取代基，以偏向金属中心周围的其余配位环境。修饰非手性配体以停靠在蛋白质中会使其铑络合物的催化作用不对称。酶提供了精心定制的手性环境，以培养高催化活性和选择性，但它们的天然结构针对非常特定的生化转化进行了优化。设计一种蛋白质来容纳非天然过渡金属络合物可以拓宽酶促转化的范围，同时提高小分子催
• 一种合成N-取代硫酰亚胺类化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112010794B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明公开了一种合成N‑取代硫酰亚胺类化合物的方法，包括以下步骤：在空气氛围中，以N‑(烃酰氧基)酰胺和二取代硫醚为原料，以钌配合物为催化剂，在银盐添加剂和配体存在的情况下，在反应溶剂中反应，反应结束后经过分离纯化即得到N‑取代硫酰亚胺类化合物。本发明的有益效果在于：(1)通过合适底物、温度、催化剂以及配体的综合筛选与协同，底物适用范围广；(2)与现有方法相比，本发明原料合成简单，反应条件温和，无需惰性气体保护，操作简便，反应效率高。