1,4-二氢-1-(4-甲氧基苄基)吡啶-3-甲酰胺 | 56133-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二氢-1-(4-甲氧基苄基)吡啶-3-甲酰胺
• 英文名称: 1,4-dihydro-1-(4-methoxybenzyl)pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyl)-1,4-dihydronicotinamide；N-4-methoxybenzyl-1,4-dihydronicotinamide；N-(p-Methoxybenzyl)-dihydronicotinamid；N-4'-Methoxybenzyldihydronicotinamid；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 56133-30-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: KMNCMORBZYMJIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-1-(4-甲氧基苄基)吡啶-3-甲酰胺 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 NADH 模型化合物到有机和无机氧化剂的光诱导电子转移反应与从 NADH 模型化合物到对苯醌衍生物的氢化物转移反应之间的能量比较

  摘要：

  从作为 NADH 模型化合物的二氢吡啶化合物 (PyH/sub 2/) 到有机和无机氧化剂的光诱导电子转移反应的动力学研究，以及在不存在的情况下从 PyH/sub 2/ 到对苯醌衍生物 (Q) 的氢化物转移反应的动力学研究和 Mg/sup 2 +/ 离子的存在是通过确定超过 150 个速率常数来报告的。这些结果，结合光致电子转移反应的吉布斯能量变化值以及氢化物转移反应的每一步的值作为 e/sup -/-H/sup +/-e/sup - / 序列，这是独立确定的，揭示光致电子转移反应的速率常数服从 Rehm-Weller-Gibbs 能量关系，并且从 PyH/sub 2/ 到 Q 的氢化物转移反应的激活势垒仅取决于从 PyH/sub 2/ 到 Q 的初始电子转移以及随后从 PyH/sub 2//sup .+/ 到 Q/sup .-/ 的质子转移，因此与来自 PyH/ 的最终电子转移的吉布斯能量变化无关sup

  DOI：

  10.1021/ja00236a003
• 作为产物：
  描述：

  3-carbamoyl-1-(4-methoxybenzyl)pyridinium chloride 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以68%的产率得到1,4-二氢-1-(4-甲氧基苄基)吡啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Pavlikova-Raclova, Frantiska; Kuthan, Josef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 5, p. 1408 - 1421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bioorganometallic chemistry: Co-factor regeneration, enzyme recognition of biomimetic 1,4-NADH analogs, and organic synthesis; tandem catalyzed regioselective formation of N-substituted-1,4-dihydronicotinamide derivatives with [Cp*Rh(bpy)H]+, coupled to chiral S-alcohol formation with HLADH, and engineered cytochrome P450s, for selective C-H oxidation reactions
  作者：H. Christine Lo、Jessica D. Ryan、John B. Kerr、Douglas S. Clark、Richard H. Fish

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.02.013

  日期：2017.6

  tandem catalysis approaches for the chiral synthesis of S-alcohols from reduction of their prochiral ketones with Horse Liver Alcohol Dehydrogenase (HLADH), and selective C-H oxidation reactions with protein engineered Cytochrome P450s, are presented. We utilized a co-factor regeneration procedure with three biomimetic NAD+ models that do not contain the pyrophosphate, nor the adenosine group, and either/or

  提出了两种新的串联催化方法，用于通过用马肝酒精脱氢酶（HLADH）还原手性酮来手性合成S醇，以及使用蛋白质工程化的细胞色素P450进行选择性CH氧化反应。我们使用了一种辅因子再生程序，使用了三个不包含焦磷酸盐，也不包含腺苷基团和/或核糖的N-1-苄基烟酰胺三氟甲磺酸盐1，N-4-甲氧基苄基烟酰胺三氟甲磺酸盐2的仿生NAD +模型。，以及β-烟酰胺5'-核糖磷酸甲酯3，与从[CP * Rh（bpy）（H 2 O）]原位形成的[CP * Rh（bpy）H] +2+（CP * =η 5 -C 5我5，联吡啶= 2,2'-联吡啶）和氢化物源，甲酸钠，以区域选择性提供他们的1,4- NADH类似物，ñ -苄基-1,4-二氢烟碱酰胺4，N-4-甲氧基苄基-1,4-二氢烟碱酰胺5和1,4-二氢烟碱酰胺-5'-核糖甲基磷酸盐6。令人惊讶的是，在第二种串联催化方法中，天然的1,4-NADH依赖性酶HLADH识别了1
• LIGHT DRIVEN METAL PINCER PHOTOCATALYSTS FOR CARBON DIOXIDE REDUCTION TO CARBON MONOXIDE
  申请人：The Board of Trustees of The University of Alabama

  公开号：US20190083966A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Disclosed are N-heterocyclic carbene (NHC) and 4-pyridinol-derived pincer ligands and metal complexes containing these ligands. These compounds can be used to photocatalyticaly reduce CO 2 to CO.

  揭示了N-杂环卡宾（NHC）和4-吡啶醇衍生的夹持配体以及含有这些配体的金属配合物。这些化合物可用于光催化将二氧化碳还原为一氧化碳。
• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。
• Thermodynamic Diagnosis of the Properties and Mechanism of Dihydropyridine-Type Compounds as Hydride Source in Acetonitrile with “Molecule ID Card”
  作者：Xiao-Qing Zhu、Yue Tan、Chao-Tun Cao

  DOI：10.1021/jp911137p

  日期：2010.2.11

  to release protons and hydrogens in acetonitrile, and the thermodynamic driving forces of the neutral pyridine-type radicals of the dihydropyridines to release electron in acetonitrile were determined by using titration calorimetry and electrochemical methods. The rates and activation parameters of hydride transfer from the dihydropyridines to acridinium perclorate, a well-known hydride acceptor, were

  设计合成了一系列45种二氢吡啶类有机化合物作为氢化物源。二氢吡啶的热力学驱动力（在此工作中定义为焓变或氧化还原电势）释放氢阴离子，氢原子（简称氢）和乙腈中的电子，二氢吡啶的自由基阳离子释放的热力学驱动力用滴定热法和电化学方法测定了乙腈中的质子和氢，以及二氢吡啶的中性吡啶型自由基在乙腈中释放电子的热力学驱动力。氢化物从二氢吡啶转移至众所周知的氢化物受体per过clo啶的速率和活化参数，通过使用紫外可见吸收光谱技术确定。研究了热力学驱动力与氢化物转移动力学速率之间的关系。介绍了作为有效“分子身份证”的二氢吡啶的热力学特征图（TCG）。TCG可用于定量诊断或预测二氢吡啶及其各种反应中间体的特征化学性质。通过使用确定的热力学参数和活化参数，诊断并阐明了氢化物从二氢吡啶转移至per啶鎓盐的机理。介绍了作为有效“分子身份证”的二氢吡啶的热力学特征图（TCG）。TCG可用于定量诊断或预测二氢吡啶及其各种
• Negative Kinetic Temperature Effect on the Hydride Transfer from NADH Analogue BNAH to the Radical Cation of <i>N</i>-Benzylphenothiazine in Acetonitrile
  作者：Xiao-Qing Zhu、Jian-Yu Zhang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo061145c

  日期：2006.9.1

  The reaction rates of 1-(p-substituted benzyl)-1,4-dihydronicotinamide (G-BNAH) with N-benzylphenothiazine radical cation (PTZ•+) in acetonitrile were determined. The results show that the reaction rates (kobs) decreased from 2.80 × 107 to 2.16 × 107 M-1 s-1 for G = H as the reaction temperature increased from 298 to 318 K. The activation enthalpies of the reactions were estimated according to Eyring

  测定了1-（对位取代的苄基）-1,4-二氢烟酰胺（G-BNAH）与N-苄基吩噻嗪自由基阳离子（PTZ • +）在乙腈中的反应速率。结果表明，随着反应温度从298 K升高到318 K，G = H反应速率（k obs）从2.80×10 7降低到2.16×10 7 M - 1 s - 1。根据Eyring方程估算得出负值（-3.4至-2.9 kcal / mol）。对反应中间体的研究表明，G-BNAH和PTZ之间存在电荷转移络合物（CT络合物）• +是在从G-BNAH到PTZ • +的氢化物转移的前面形成的。当G-BNAH中的取代基G从CH 3 O变为Br时，利用贝内西-希尔德布兰德方程估算CT复合物的形成焓，得到-6.4至-6.0 kcal / mol的值。对可能的反应路径中每个基本步骤的详细热力学分析表明，氢化物从G-BNAH到PTZ • +的转移是通过CT络合物的协同氢化物转移发生的。在不