3-(5-azidopentyloxy)-17-hydroxy-1,3,5(10)-estratriene | 1307900-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(5-azidopentyloxy)-17-hydroxy-1,3,5(10)-estratriene
• CAS: 1307900-64-6
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₂
• 分子量: 383.534
• InChiKey: RXWVKUDUEBCPAS-VROINQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  78.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-azidopentyloxy)-17-hydroxy-1,3,5(10)-estratriene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium ascorbate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (6aS)-3-[[1-[5-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]pentyl]triazol-4-yl]methoxy]-2-methoxy-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  雌二醇连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）缀合物作为潜在抗癌药的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列新的雌二醇连接的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（E 2 -PBD）结合物（3a – f，4a–f和5a – f）具有不同的连接结构，包括三唑部分。设计和合成。已经对所有18种化合物的抗癌活性进行了评估，并且观察到某些化合物，特别是4c – e和5c，d表现出显着的抗癌活性。为了了解这些缀合物的作用机理，已经研究了与细胞周期效应和微管蛋白解聚活性有关的详细生物学方面。在所有这些缀合物中，化合物5c之一被认为是最有效的化合物，尤其是针对MCF-7乳腺癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.015
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-bromopentoxy)-estra-1,3,5(10)-triene-17β-ol 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(5-azidopentyloxy)-17-hydroxy-1,3,5(10)-estratriene
  参考文献：
  名称：

  17β-雌二醇-苯酚/苯胺氮芥衍生物的合成及抗癌活性研究

  摘要：

  由于 17 β-雌二醇及其衍生物与雌激素受体有良好的亲和力并具有独特的抗肿瘤特性，O 1 -炔丙基-N 4 , N 4 -双(2-氯乙基)-4-氨基苯酚和N 4 , N 4 -二炔丙基- N 1、N 1 -双(2-氯乙基)-1,4-苯二胺分别通过不同长度的接头与17 β-雌二醇结合。这些靶向新型氮芥17β使用 MTT 测定法测试了 - 雌二醇衍生物的抗增殖活性。结果表明，这些化合物对 HL-7702（人肝细胞）和 SKOV-3 的毒性较小，尽管它们的所有活性效力都是中等或较弱的 MDA-MB-231、MCF-7 和 BEL-7404 细胞系。O 1 -炔丙基-N 4、N 4 -双(2-氯乙基)-4-氨基苯酚衍生物(化合物III-1~6和VII-1~4 )的抑制活性明显优于N 4 -二炔丙基- N 1 , N 1 -双（2-氯乙基）-1,4-苯二胺衍生物（化合物IV-1~6和VIII-1~4

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02780-z