1-adamantan-1-yl-3-(1H-benzoimidazol-2-yl)-urea | 24374-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-adamantan-1-yl-3-(1H-benzoimidazol-2-yl)-urea
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)-3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)urea；1-adamantan-1-yl-3-(1H-benzoimidazol-2-yl)-urea
• CAS: 24374-83-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O
• 分子量: 310.399
• InChiKey: NNNBEVLWAHAXBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 金刚烷胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 以36%的产率得到1-adamantan-1-yl-3-(1H-benzoimidazol-2-yl)-urea
  参考文献：
  名称：

  有效对抗耐药结核病的新型金刚烷和金刚烷醇类似物的设计、合成和抗分枝杆菌评价

  摘要：

  结核病 (TB) 的危险性质与普遍存在的耐药 (DR) 形式相结合，使这种疾病成为日益严重的公共卫生威胁。因此，开发具有新作用机制的新型化疗药物以规避交叉耐药性问题势在必行。结核分枝杆菌( M. tb ) 外膜的独特结构在其发病机制中起主要作用，有助于其对可用治疗剂的内在抗性。分枝杆菌膜蛋白大3（MmpL3），这是在锻造的关键角色的结核分枝杆菌刚性细胞壁，代表了结核病药物开发的一个新兴目标。之前在我们的小组中发现了几种 indole-2-carboxamides 作为有效的抗结核药物，可作为 MmpL3 转运蛋白的抑制剂。尽管它们在体外具有很强的活性，但这些吲哚酰胺的致命弱点可以归因于它们的高亲脂性和低水溶性。在这项研究中，我们报告了我们尝试提高这些 indole-2-carboxamides 的水溶性，同时保持足够的亲脂性以允许有效的结核分枝杆菌细胞壁渗透。将极性更强的金刚烷醇部分并入几

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104486