ethyl 4-[N-(3-butenyl)-(4-methylphenyl)sulfonamido]-6-acetoxy-6-phenyl-(E,4R,6R)-2-hexenoate | 678196-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[N-(3-butenyl)-(4-methylphenyl)sulfonamido]-6-acetoxy-6-phenyl-(E,4R,6R)-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E,4R,6R)-6-acetyloxy-4-[but-3-enyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-6-phenylhex-2-enoate
• CAS: 678196-15-1
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₆S
• 分子量: 499.628
• InChiKey: MQCICGRSYYQUFB-CPRNLZCFSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  614.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[N-(3-butenyl)-(4-methylphenyl)sulfonamido]-6-acetoxy-6-phenyl-(E,4R,6R)-2-hexenoate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-[1-(4-methylphenylsulfonyl)-(2R)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]-1-phenyl-(1R)-ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  由β-对甲苯磺酰胺基-γ，δ-不饱和亚砜立体选择性合成（-）-烯丙二胺和（1 R，3 R）-HPA-12

  摘要：

  公开了（-）-烯丙二胺和HPA-12的立体选择性合成。合成的关键步骤包括β-磺酰胺基不饱和亚砜的非对映选择性合成，通过分子内亚磺酰基基团参与的溴代醇的精制以及用于构建异同胺的哌啶环的闭环易位反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.019
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺,4-甲基-N-(3-苯基-2-亚丙烯基)-,(E,E)- 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.74h， 生成 ethyl 4-[N-(3-butenyl)-(4-methylphenyl)sulfonamido]-6-acetoxy-6-phenyl-(E,4R,6R)-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-allosedamine的立体选择性合成

  摘要：

  公开了（-）-烯丙二胺的立体选择性合成。β-Aminosulfoxide 4通过亚磺酰基的阴离子的缩合生成的立体选择性2与Ñ -Ts亚胺3。通过分子内的亚磺酰基基团参与获得溴代醇5，并使用闭环复分解（RCM）反应对别三胺的哌啶环进行精制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.129