trans-[PdF(4-C5NF4)(P(i)Pr3)2] | 823790-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: trans-[PdF(4-C5NF4)(P(i)Pr3)2]
• 英文别名: trans-[PdF(P(i-Pr)3)2(4-C5NF4)]；trans-[PdF(4-tetrafluoropyridyl)(P(iPr)3)2]；fluoropalladium(1+);2,3,5,6-tetrafluoro-4H-pyridin-4-ide;tri(propan-2-yl)phosphane
• CAS: 823790-03-0
• 化学式: C₂₃H₄₂F₅NP₂Pd
• 分子量: 595.953
• InChiKey: RENWTAHGKAFHEL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-[PdF(4-C5NF4)(P(i)Pr3)2] 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 trans-[PdCl(P(i-Pr)3)2(4-C5NF4)]
  参考文献：
  名称：

  钯氢化物配合物的分离和反应：五氟吡啶加氢脱氟化氢中的中间体† ‡

  摘要：

  氢化物反式-[Pd（H）（4-C 5 NF 4）（P i Pr 3）2 ]（3）和反式-[Pd（H）（4-C 5 NF 4）（PCy 3）2 ]（5）可通过反式-[Pd（F）（4-C 5 NF 4）（P i Pr 3）2 ]（2）或反式-[Pd（F）（4-C 5 NF ）反应制备4）（PCy 3）2 ]（4）与HBpin（HBpin =4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，频哪醇硼烷）。碘酒和Triflato配合物的反式- [钯（I）（4-C 5 NF 4）（P我镨3）2 ]（7）和反式- [钯（OTF）（4-C 5 NF 4）（P我镨3）2 ]（9）是在治疗的复杂产生3与I 或者 三氟甲磺酸乙酯 （OT）， 分别。治疗3的Ph 3 CPF 6中机械化结果形成反式-[Pd（4-C 5 NF 4）（NCMe）（P i Pr 3）2 ] PF 6（6a）。加热3至60°C可消除还原产物2

  DOI：

  10.1039/c0dt00086h
• 作为产物：
  描述：

  (N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)dimethylpalladium(II) 、 三异丙基膦 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到trans-[PdF(4-C5NF4)(P(i)Pr3)2]
  参考文献：
  名称：

  氟络合物反式-[Pd（F）（4-C 5 NF 4）（i Pr 2 PCH 2 CH 2 OCH 3）2 ]的合成和反应性：CF键形成和催化CF键活化反应

  摘要：

  [Pd（Me）2（tmeda）]（tmeda = N，N，N '，N'-四甲基乙基己二胺）与膦i Pr 2 PCH 2 CH 2 OCH 3的反应导致钯（0）的形成络合物[Pd（i Pr 2 PCH 2 CH 2 OCH 3）2 ]（1）。在室温下用五氟吡啶处理1可获得C–F活化产物反式-[Pd（F）（4-C 5 NF 4）（i Pr 2 PCH 2 CH 2 OCH 3）2 ]（2）。三氟和溴配合物反式-[Pd（OTf）（4-C 5 NF 4）（i Pr 2 PCH 2 CH 2 OCH 3）2 ]（4）和反式-[Pd（Br）（4-C 5 NF）4）（i Pr 2 PCH 2 CH 2 OCH 3）2 ]（5可以分别通过配合物2与EtOTf或3-溴丙烯的反应制备。的治疗2与我3的SiCl或HBpin（HBpin = 4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环，频哪醇）的影响的形成反式-

  DOI：

  10.1021/om200998d
• 作为试剂：
  描述：

  五氟吡啶 、 三苯基硅烷 在 trans-[PdF(4-C5NF4)(P(i)Pr3)2] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2,3,5,6-四氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  钯氟络合物对硅烷和Bu3SnCH = CH2的反应性：基于碳氟键活化反应的五氟吡啶催化衍生化。

  摘要：

  氯和叠氮基络合物反式[[PdCl（4-C5NF4）（PiPr3）2]（3）和反式[Pd（N3）（4-C5NF4）（PiPr3）2]（4）可以通过[ PdF（4-C5NF4）（PiPr3）2]（2）分别带有Et3SiCl或MeSiN3。相反，2与Ph3SiH或Me2FSiSiFMe2的反应可还原还原生成2,3,5,6-四氟吡啶（5）或4-（氟二甲基甲硅烷基）四氟吡啶（6）以及[Pd（PiPr3）2]（1 ）。在催化实验中，当使用10％的2作为催化剂时，五氟吡啶可以用Ph3SiH转化为5，产率为62％。在50℃下用Bu3SnCH = CH2在THF中处理反式[PdF（4-C5NF4）（PiPr3）2]（2）导致形成[Pd（PiPr3）2]（1）和4-乙烯基四氟吡啶（7） ）。

  DOI：

  10.1039/b608410a

文献信息

• Contrasting Reactivity of Fluoropyridines at Palladium and Platinum:  C−F Oxidative Addition at Palladium, P−C and C−F Activation at Platinum
  作者：Naseralla A. Jasim、Robin N. Perutz、Adrian C. Whitwood、Thomas Braun、Joseph Izundu、Beate Neumann、Sascha Rothfeld、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1021/om049448p

  日期：2004.12.1

  behavior of palladium(0) and platinum(0) is revealed in the reactivity of [M(PR3)2] (M = Pd or Pt; R = Cy or iPr) toward pentafluoropyridine and 2,3,5,6-tetrafluoropyridine. The palladium complexes react with pentafluoropyridine at 100 °C to yield the fluoride complexes trans-[Pd(F)(4-C5NF4)(PR3)2]. They do not react with 2,3,5,6-tetrafluoropyridine. The reaction of platinum(0) complexes [Pt(PR3)2] with

  钯（0）和铂（0）的发散行为在[M（PR 3）2 ]（M = Pd或Pt; R = Cy或iPr）朝向五氟吡啶和2,3,5,6-四氟吡啶。钯配合物与五氟吡啶在100°C下反应，生成反式-[Pd（F）（4-C 5 NF 4）（PR 3）2 ]的氟化物配合物。它们不与2,3,5,6-四氟吡啶反应。在室温下，铂（0）配合物[Pt（PR 3）2 ]与五氟吡啶在THF中的反应生成反式[[Pt（R）（4-C 5 NF 4）（PR 3）（PFR 2）]配合物，而[Pt（PCy 3）2]与2,3,5,6-四氟吡啶一起导致CH活化，形成顺式-[Pt（H）（4-C 5 NF 4）（PCy 3）2 ]；该配合物可通过光解转化为反式异构体。与c是-hydride也[PT（PCY的反应过程中形成3）2 ]使用C 5 NF 5于己烷中。这些反应也与先前对相同底物对Ni（PEt 3）2 }的反应性的研究形成对比，后者产生了[Ni（F）（2-C
• Palladium Fluoro Complexes: Useful Tools To Access Organometallic Metallamacrocycles
  作者：Andreas Steffen、Thomas Braun、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1002/anie.200703393

  日期：2007.11.19
• Reactivity of a palladium fluoro complex towards silanes and Bu₃SnCHCH₂: catalytic derivatisation of pentafluoropyridine based on carbon–fluorine bond activation reactions
  作者：Thomas Braun、Joseph Izundu、Andreas Steffen、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1039/b608410a

  日期：——

  The chloro and azido complexes trans-[PdCl(4-C5NF4)(PiPr3)2] (3) and trans-[Pd(N3)(4-C5NF4)(PiPr3)2] (4) can be prepared by reaction of [PdF(4-C5NF4)(PiPr3)2] (2) with Et3SiCl or MeSiN3, respectively. In contrast, reactions of 2 with Ph3SiH or Me2FSiSiFMe2 give the products of reductive elimination 2,3,5,6-tetrafluoropyridine (5) or 4-(fluorodimethylsilyl)tetrafluoropyridine (6) as well as [Pd(PiPr3)2]

  氯和叠氮基络合物反式[[PdCl（4-C5NF4）（PiPr3）2]（3）和反式[Pd（N3）（4-C5NF4）（PiPr3）2]（4）可以通过[ PdF（4-C5NF4）（PiPr3）2]（2）分别带有Et3SiCl或MeSiN3。相反，2与Ph3SiH或Me2FSiSiFMe2的反应可还原还原生成2,3,5,6-四氟吡啶（5）或4-（氟二甲基甲硅烷基）四氟吡啶（6）以及[Pd（PiPr3）2]（1 ）。在催化实验中，当使用10％的2作为催化剂时，五氟吡啶可以用Ph3SiH转化为5，产率为62％。在50℃下用Bu3SnCH = CH2在THF中处理反式[PdF（4-C5NF4）（PiPr3）2]（2）导致形成[Pd（PiPr3）2]（1）和4-乙烯基四氟吡啶（7） ）。
• Isolation and reactivity of palladium hydrido complexes: intermediates in the hydrodefluorination of pentafluoropyridine
  作者：David Breyer、Thomas Braun、Anna Penner

  DOI：10.1039/c0dt00086h

  日期：——

  The hydrido complexes trans-[Pd(H)(4-C5NF4)(PiPr3)2] (3) and trans-[Pd(H)(4-C5NF4)(PCy3)2] (5) can be prepared by reaction of trans-[Pd(F)(4-C5NF4)(PiPr3)2] (2) or trans-[Pd(F)(4-C5NF4)(PCy3)2] (4) with HBpin (HBpin = 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, pinacolborane). The iodo and triflato complexes trans-[Pd(I)(4-C5NF4)(PiPr3)2] (7) and trans-[Pd(OTf)(4-C5NF4)(PiPr3)2] (9) are generated on treatment

  氢化物反式-[Pd（H）（4-C 5 NF 4）（P i Pr 3）2 ]（3）和反式-[Pd（H）（4-C 5 NF 4）（PCy 3）2 ]（5）可通过反式-[Pd（F）（4-C 5 NF 4）（P i Pr 3）2 ]（2）或反式-[Pd（F）（4-C 5 NF ）反应制备4）（PCy 3）2 ]（4）与HBpin（HBpin =4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，频哪醇硼烷）。碘酒和Triflato配合物的反式- [钯（I）（4-C 5 NF 4）（P我镨3）2 ]（7）和反式- [钯（OTF）（4-C 5 NF 4）（P我镨3）2 ]（9）是在治疗的复杂产生3与I 或者 三氟甲磺酸乙酯 （OT）， 分别。治疗3的Ph 3 CPF 6中机械化结果形成反式-[Pd（4-C 5 NF 4）（NCMe）（P i Pr 3）2 ] PF 6（6a）。加热3至60°C可消除还原产物2
• Synthesis and Reactivity of the Fluoro Complex <i>trans</i>-[Pd(F)(4-C₅NF₄)(^<i>i</i>Pr₂PCH₂CH₂OCH₃)₂]: C–F Bond Formation and Catalytic C–F Bond Activation Reactions
  作者：David Breyer、Thomas Braun、Paul Kläring

  DOI：10.1021/om200998d

  日期：2012.2.27

  formation of the palladium(0) complex [Pd(iPr2PCH2CH2OCH3)2] (1). Treatment of 1 with pentafluoropyridine at room temperature yielded the C–F activation product trans-[Pd(F)(4-C5NF4)(iPr2PCH2CH2OCH3)2] (2). The triflato and bromo complexes trans-[Pd(OTf)(4-C5NF4)(iPr2PCH2CH2OCH3)2] (4) and trans-[Pd(Br)(4-C5NF4)(iPr2PCH2CH2OCH3)2] (5) could be prepared on reaction of complex 2 with EtOTf or 3-bromopropene

  [Pd（Me）2（tmeda）]（tmeda = N，N，N '，N'-四甲基乙基己二胺）与膦i Pr 2 PCH 2 CH 2 OCH 3的反应导致钯（0）的形成络合物[Pd（i Pr 2 PCH 2 CH 2 OCH 3）2 ]（1）。在室温下用五氟吡啶处理1可获得C–F活化产物反式-[Pd（F）（4-C 5 NF 4）（i Pr 2 PCH 2 CH 2 OCH 3）2 ]（2）。三氟和溴配合物反式-[Pd（OTf）（4-C 5 NF 4）（i Pr 2 PCH 2 CH 2 OCH 3）2 ]（4）和反式-[Pd（Br）（4-C 5 NF）4）（i Pr 2 PCH 2 CH 2 OCH 3）2 ]（5可以分别通过配合物2与EtOTf或3-溴丙烯的反应制备。的治疗2与我3的SiCl或HBpin（HBpin = 4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环，频哪醇）的影响的形成反式-