2-azido-4-chlorophenol | 1580504-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-4-chlorophenol
• CAS: 1580504-28-4
• 化学式: C₆H₄ClN₃O
• 分子量: 169.57
• InChiKey: MHUDVLUVDRPGND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4-chlorophenol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 TTTA 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)pentyl morpholine-4-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  铜催化碘三唑基重氮前体脱氮硫醇化二硫代氨基甲酸酯多米诺组装

  摘要：

  已经开发了一种有效的多米诺骨牌方法来组装带有二硫代氨基甲酸酯部分的苯并恶唑和邻氨基苯甲酰胺。所提出的路线代表了容易获得的 5-iodo-1,2,3-triazoles、胺和 CS 2之间的 Cu 催化的三组分反应。级联转化基于原位形成的二硫代氨基甲酸与重氮中间体的脱氮偶联，通过环化触发的三唑开环产生。该方法适用于亲核仲胺，具有良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1039/d2ob00909a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氨基苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 、 sodium acetate 、 尿素 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以86%的产率得到2-azido-4-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）选择性抑制的表征揭示了特定的活性位点结构和功能决定因素

  摘要：

  金属依赖性组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）是重要的表观遗传调节剂，代表了有望治疗多种人类疾病的治疗靶标。然而，目前由FDA批准的HDAC抑制剂非特异性地靶向11种结构相似但功能不同的HDAC同工酶中的至少几种，这阻碍了它们在临床中的广泛应用。正在开发针对单个HDAC同工酶的选择性抑制剂，但在分子方面对其选择性的精确了解仍然很少。在这里，我们显示HDAC8选择性抑制剂采用L形构象，以使其与HDAC8催化酪氨酸和HDAC8 L1和L6环形成的HDAC8特异性口袋结合。在其他HDAC同工酶中，L1-L6锁定在空间上阻止了L形抑制剂的结合。通过蛋白质工程对HDAC8特异性口袋的屏蔽作用会降低HDAC8选择性抑制剂的效力，并影响催化活性。总的来说，我们的结果揭示了关键的HDAC8活性位点结构和功能决定因素，这些决定因素对于设计下一代化学探针和表观遗传药物非常重要。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01087

文献信息

• Carbon isotope labeling of carbamates by late-stage [¹¹C], [¹³C] and [¹⁴C]carbon dioxide incorporation
  作者：Antonio Del Vecchio、Alex Talbot、Fabien Caillé、Arnaud Chevalier、Antoine Sallustrau、Olivier Loreau、Gianluca Destro、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1039/d0cc05031h

  日期：——

  late-stage [11C], [13C] and [14C]carbon isotope labeling of cyclic carbamates is reported. This protocol allows the incorporation of carbon dioxide, the primary source of carbon-14 and carbon-11 radioisotopes, in a direct, cost-effective and sustainable manner. A disconnection/reconnection strategy, involving ring opening/isotopic closure, was also implemented.

  据报导了环状氨基甲酸酯后期[ 11 C]，[ 13 C]和[ 14 C]碳同位素标记的一般程序。该协议允许以直接，经济有效和可持续的方式掺入二氧化碳（碳14和碳11放射性同位素的主要来源）。还实施了涉及开环/同位素封闭的断开/重新连接策略。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of novel 1,2,3-triazole tethered chalcone hybrids as potential anticancer agents
  作者：Nirmala Gurrapu、E. Praveen Kumar、Prashanth Kumar Kolluri、Shravani Putta、Sree Kanth Sivan、N.J.P. Subhashini

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128356

  日期：2020.10

  displayed potent cytotoxic evaluations towards cancer cells by MTT assay in terms of half-maximal inhibitory concentration of compound required to inhibit cell viability. Most of the screened derivatives (7a-i) demonstrated moderate to promising cytotoxic activity. Some of the derivatives, predominantly like 7d, 7g and 7i are the major compounds which shown promising cytotoxic activity with lower IC50 value

  摘要 作为我们开发潜在抗癌剂的持续努力的一部分，通过合适的反应程序以良好的收率合成了一系列新的 9 个 1,2,3-三唑系链查尔酮杂化物，并通过各种分析进一步表征。技术。筛选了所有新合成的化合物对人乳腺癌 (MCF-7)、宫颈癌 (HeLa) 和 MDA-MB-231 细胞系的有效体外细胞毒性。此外，具有非致瘤性 MCF-10a 上皮细胞的强效化合物的选择性指数 (SI) 使目标分子对正常细胞的毒性作用更小。具有不同最小浓度的化合物，范围从 0。就抑制细胞活力所需的化合物的半数最大抑制浓度而言，625 μM 至 10 μM 分别显示出通过 MTT 测定对癌细胞的有效细胞毒性评估。大多数筛选的衍生物 (7a-i) 表现出中等至有希望的细胞毒活性。一些衍生物，主要如 7d、7g 和 7i 是主要化合物，与标准药物顺铂相比，它们显示出有希望的细胞毒活性，IC50 值较低。此外，对于这些体外化合物
• Structure‐Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Triazole‐Based smHDAC8 Inhibitors
  作者：Dmitrii V. Kalinin、Sunit K. Jana、Maxim Pfafenrot、Alokta Chakrabarti、Jelena Melesina、Tajith B. Shaik、Julien Lancelot、Raymond J. Pierce、Wolfgang Sippl、Christophe Romier、Manfred Jung、Ralph Holl

  DOI：10.1002/cmdc.201900583

  日期：2020.4.3

  nanomolar smHDAC8 inhibitor (IC50 =0.5 μM), exceeding the smHDAC8 inhibitory activity of 2 b and SAHA (vorinostat), while exhibiting an improved selectivity profile over the investigated human HDACs. Collectively, this study reveals specific interactions between smHDAC8 and the synthesized triazole-based inhibitors and demonstrates that these small molecules represent promising lead structures, which

  血吸虫病是由血吸虫属的寄生性扁虫引起的一种被忽视的热带病，它影响全世界2亿多人，每年导致至少30万人死亡。在这项研究中，初步筛选显示基于三唑的异羟肟酸酯2 b（N-羟基-1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酰胺）对新型抗寄生虫靶曼氏血吸虫组蛋白脱乙酰基酶表现出有效的抑制活性8（smHDAC8）和对主要人类HDAC的有希望的选择性。随后的2 b / smHDAC8复合物的晶体学研究显示抑制剂与酶的活性位点之间的关键相互作用，从而解释了抑制剂的独特选择性。2 b的进一步化学修饰导致发现4-氟苯氧基衍生物21（1- [5-氯-2-（4-氟苯氧基）苯基] -N-羟基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酰胺），一种纳摩尔浓度的smHDAC8抑制剂（IC50 = 0.5μM），超过了2b和SAHA（伏立诺他）的smHDAC8抑制活性，同时表现出比所研究的人类HDAC更高的选择性。总的来说，这项研究揭示
• PdCl2 catalyzed efficient assembly of organic azides, CO, and alcohols under mild conditions: a direct approach to synthesize carbamates
  作者：Long Ren、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c4cc00538d

  日期：——

  A simple and readily available PdCl2 catalyzed carbamate synthesis method via isocyanate generation and application in situ has been developed. This chemistry provides an efficient and practical approach to synthesize carbamates from simple organic azides, CO atmosphere and alcohols. The broad scope, mild and neutral conditions, and only N2 as the byproduct make this transformation very useful. Moreover, simple examples of modification of bioactive molecules and construction of macrocycles were achieved through this protocol.

  开发了一种通过异氰酸酯的生成及原位应用，利用简单易得的PdCl2催化合成氨基甲酸酯的方法。该化学合成法提供了一种高效实用的途径，可以从简单的有机叠氮化合物、CO气氛和醇合成氨基甲酸酯。该转化的广泛适用性、温和中性条件以及仅产生氮气作为副产物，使其非常有用。此外，通过该方法还实现了对生物活性分子的简单修饰和构建大环化合物。
• Annulation-Induced Cascade Transformation of 5-Iodo-1,2,3-triazoles to 2-(1-Aminoalkyl)benzoxazoles
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Gennadij V. Latyshev、Mger A. Navasardyan、Dmitry A. Erzunov、Irina P. Beletskaya、Nikolay V. Lukashev

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01755

  日期：2018.8.3

  Base-mediated cyclization of (5-iodo-1,2,3-triazolyl)phenols was proposed as a new synthetic strategy for the in situ generation of diazoimines via electrocyclic ring opening of the fused heterocycle. Cu-catalyzed amination of the intermediate diazoalkanes was employed to develop an efficient cascade approach to functionalized benzoxazoles.

  （5-碘-1,2,3-三唑基）苯酚的碱介导环化被提出为通过稠合杂环的电环开环原位产生重氮亚胺的新合成策略。铜催化的中间体重氮烷的胺化反应被用于开发一种有效的级联方法来官能化苯并恶唑。