N-(buta-2,3-dien-1-yl)octanamide | 1417159-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(buta-2,3-dien-1-yl)octanamide
• CAS: 1417159-96-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: GOBSQUJVVZZWQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-6-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以13.0 mg的产率得到N-(buta-2,3-dien-1-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of N-(buta-2,3-dien-1-yl)amides by the Crabbé reaction

  摘要：

  在1,4-二噁烷中，使用聚合物支持的丙炔胺、对甲醛、CuI和二环己基胺进行Crabbé同系物化反应，在100°C下进行，然后用稀三氟乙酸裂解，得到N-(丁-2,3-二烯-1-基)酰胺作为可分离产物。Merrifield树脂上的N-酰基三氮烯连接剂同时作为亲核性一级胺的保护基。通过改变酰氯的乙酰化反应，可以实现产物多样性。除了成为含氮联烯的新路线外，我们的固相方法还能使这些反应性累积二烯体固定化以进行进一步的合成操作。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0255