2-(2-羟基-5-碘苯基)苯并噻唑 | 1114506-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(2-羟基-5-碘苯基)苯并噻唑
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-iodophenol
• 英文别名: (Benzo[d]thiazol-2-yl)-4-iodophenol；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-iodophenol
• CAS: 1114506-95-4
• 化学式: C₁₃H₈INOS
• 分子量: 353.183
• InChiKey: NUZGWOGYHRGAPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羟基-5-碘苯基)苯并噻唑 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝基苯乙烯改性的2-（2-羟基苯基）苯并噻唑：ESICT-ESIPT的烯醇发射溶剂变色和聚集诱导的发射增强

  摘要：

  激发态分子内电荷转移（ESICT）和激发态分子内质子转移（ESIPT）是两种竞争反应，它们发生在含有分子内氢键以及电子受体和供体的有机染料的激发态中。确定这些过程的机理是理解其多重发射特征的关键，因为可以通过修饰染料结构来调节这些过程相互作用的方式。此外，供体-π-受体（D-π-A）分子经常遭受聚集诱导的猝灭。在此，我们报告了三种硝基苯基改性的2-（2-羟基苯基）苯并噻唑（HBT）衍生物，HBT-s-NO 2，HBT-d-NO 2和HBT-t-NO 2的合成，它们的HBT和硝基苯基部分之间分别具有C，C = C和C≡C键。与HBT-s-NO 2和HBT-t-NO 2的烯醇排放相比，由于连续的ESICT-ESIPT ，HBT-d-NO 2的烯醇排放显示出显着的溶剂变色现象。此外，X射线衍射显示，尽管HBT-d-NO 2具有高度的H聚集性，但它具有高度的平面性和极性，但它仍显示出高效的荧光。因此，本研究为ESICT

  DOI：

  10.1002/chem.201803938
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 copper(l) iodide 、 silver nitrate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-羟基-5-碘苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  定制 AIE 色原 2-(2-羟基苯基) 苯并噻唑，用于酶触发的分子近距离放射治疗。

  摘要：

  治疗癌症的靶向策略是抗体导向的酶前药疗法，其中附着在抗体上的酶导致无活性的小分子前药转化为活性药物。限制可能是活性药物从抗体靶位点扩散开。与放射治疗相关的策略需要酶促进可溶性放射治疗剂向不溶性放射治疗剂的转化，从而将后者固定在靶位点。这种分子近距离放射治疗几乎没有被研究过。在不同的研究中，聚集诱导发射 (AIE) 分子设计的出现表明在分子近距离放射治疗中的转化应用。在这里，在这方面阐述了几种容易在水溶液中聚集（并提供 AIE）的 2-(2-羟基苯基) 苯并噻唑底物。特别是，(1) 2-(2-hydroxyphenyl) 单元衍生为聚乙二醇化磷酸二酯，该磷酸二酯具有水溶性，但经过酶促裂解，以及 (2) 对苯酚单元连接到苯并部分，为最终反应提供反应位点-步骤碘化（此处使用天然丰度碘化物进行检查）。聚乙二醇化磷酸二酯碘化苯并噻唑在用磷酸酶或磷酸二酯酶处理后从水溶性转化为水不溶性。聚集对于分子近距离放射治疗是必不可少的，而

  DOI：

  10.3390/molecules27248682

文献信息

• Direct Oxygenation of C–H Bonds through Photoredox and Palladium Catalysis
  作者：Sk. Sheriff Shah、Maniklal Shee、Amit Kumar Singh、Amrita Paul、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03197

  日期：2020.3.6

  This report presents the oxygenation of C-H bonds via the merger of photocatalysis and Pd catalysis. Herein, we describe the utilization of a photocatalyst to oxidize an organopalladium(II) intermediate to high-valent PdIII or PdIV intermediates, which promotes the formation of C-O bonds. The demonstrated method works efficiently with various directing groups, such as oxime ether and benzothiazole

  该报告介绍了通过光催化和Pd催化相结合的CH键的氧合。在这里，我们描述了利用光催化剂将有机钯（II）中间体氧化为高价PdIII或PdIV中间体，从而促进CO键的形成。所证明的方法可以有效地与各种导向基团一起使用，例如肟醚和苯并噻唑。通过合成可用于有机发光二极管和药物的2-（苯并[d]噻唑-2-基）苯酚的几种金属配合物，表明了这种直接CO键形成方法的适用性。
• A robust one-pot synthesis of benzothiazoles from carboxylic acids including examples with hydroxyl and amino substituents
  作者：Soraia Meghdadi、Mehdi Amirnasr、Peter C. Ford

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.035

  日期：2012.12

  The cyclocondensation of 2-aminothiophenol and carboxylic acids to give benzothiazoles has been carried out under mild conditions using tetrabutylammonium bromide (TBAB) as the reaction medium and triphenyl phosphite as the catalyst. Shorter reaction times, rapid isolation of the products, and excellent yields are advantages of this method. The reaction is found to be general and quite tolerant to

  已经在温和的条件下使用溴化四丁铵（TBAB）作为反应介质，并用亚磷酸三苯酯在2-氨基硫酚和羧酸的环缩合反应中生成苯并噻唑。该方法的优点是反应时间短，产物分离快，产率高。发现该反应是一般的，并且对取代的羧酸的性质相当宽容。
• Rodriguez-Rodriguez, Cristina; Groot, Natalia Sanchez de; Rimola, Albert, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1436 - 1451
  作者：Rodriguez-Rodriguez, Cristina、Groot, Natalia Sanchez de、Rimola, Albert、Alvarez-Larena, Angel、Lloveras, Vega、et al.

  DOI：——

  日期：——