ethyl 3-benzoyl-4-(pyridin-2-yl)benzoate | 1449414-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-benzoyl-4-(pyridin-2-yl)benzoate
• CAS: 1449414-87-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: WTJQHCRBGOEYTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-pyridinyl)benzoate 、 甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到ethyl 3-benzoyl-4-(pyridin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed direct ortho C–H acylation of 2-arylpyridines using toluene derivatives as acylation reagents

  摘要：

  开发了一种简单的2-芳基吡啶的ortho-酰基化反应，采用Pd催化的氧化C–H活化，其中没有使用预功能化的甲苯衍生物作为酰基化试剂，通过级联反应形成2-吡啶基二芳基酮，产率适中。

  DOI：

  10.1039/c2ra22208f

文献信息

• Decarboxylative acylation of arenes with mandelic acid derivatives via palladium-catalyzed oxidative sp² C–H activation
  作者：Xia Liu、Ze Yi、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1039/c4ra14107e

  日期：——

  An efficient palladium catalyzed decarboxylative acylation of arenes with mandelic acid derivatives via oxidative sp2 C–H activation in the presence of tert-butyl hydroperoxide has been developed. The acylation reaction is assisted by a pyridine directing group. The starting materials are inexpensive and readily available. This method provides an economical and convenient way to synthesize aryl ketones

  一种有效的钯催化与扁桃酸衍生物芳烃的酰化脱羧经由氧化SP 2 C-H活化的存在下叔丁基过氧化氢已被开发。酰化反应由吡啶引导基团辅助。起始原料便宜且容易获得。该方法提供了经济和方便的合成芳基酮的方法。
• Arylmethyl Chlorides: New Bifunctional Reagents for Palladium-Catalyzed<i>ortho</i>-Chlorination and Acylation of 2-Arylpyridines
  作者：Guodong Zhang、Suyan Sun、Fan Yang、Qian Zhang、Jianxun Kang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201400810

  日期：2015.2.9

  AbstractA chemoselective, palladium‐catalyzed, ligand‐directed ortho‐CH chlorination and acylation process has been developed, exhibiting high regioselectivity for 2‐arylpyridines bearing a meta‐substituent. Worthy of note is the fact that arylmethyl chlorides as new, readily available, and inexpensive reagents can selectively be utilized as chlorine or acyl sources.magnified image