5-(4-hydroxyphenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile | 67823-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(4-hydroxyphenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 6-(4-Oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-1,6-dihydropyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 67823-04-5
• 化学式: C₁₂H₆N₄O
• 分子量: 222.206
• InChiKey: BTJWDHJYDNXASV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxyphenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 magnesium di-n-butanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四吡嗪并卟啉镁：调节红色荧光pH指示剂的p K a †

  摘要：

  镁（II）tetrapyrazinoporphyrazines（TPyzPzs）是优异的红色荧光团（λ ˚F〜663纳米，Φ ˚F〜0.53在THF中）。在这项工作中，准备了一系列带有一个或两个酚取代基的不对称TPyzPzs的镁（II）配合物。酚部分的适当取代可调节其p K a在5.5至13的范围内。酚基团在较高pH值下的去质子化会在大环中诱导强供体（酚盐），从而导致这些指示剂的红色荧光的pH依赖性猝灭。在将TPyzPzs掺入两种乳状液和脂质体两种输送系统后，水溶液中的pH感测得到了证实。后者还充当生物膜的简单模型。最后，通过将TPyzPz指示剂和亲脂性pH不敏感的BODIPY染料掺入脂质体中，构建了波长比探针。TPyzPzs的合成前体，即取代的2,3-二嗪吡嗪，也代表了供体-受体系统，肉眼很容易看到吸收光谱的pH依赖性变化。

  DOI：

  10.1039/c9dt00381a
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(4-hydroxyphenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  四吡嗪并卟啉镁：调节红色荧光pH指示剂的p K a †

  摘要：

  镁（II）tetrapyrazinoporphyrazines（TPyzPzs）是优异的红色荧光团（λ ˚F〜663纳米，Φ ˚F〜0.53在THF中）。在这项工作中，准备了一系列带有一个或两个酚取代基的不对称TPyzPzs的镁（II）配合物。酚部分的适当取代可调节其p K a在5.5至13的范围内。酚基团在较高pH值下的去质子化会在大环中诱导强供体（酚盐），从而导致这些指示剂的红色荧光的pH依赖性猝灭。在将TPyzPzs掺入两种乳状液和脂质体两种输送系统后，水溶液中的pH感测得到了证实。后者还充当生物膜的简单模型。最后，通过将TPyzPz指示剂和亲脂性pH不敏感的BODIPY染料掺入脂质体中，构建了波长比探针。TPyzPzs的合成前体，即取代的2,3-二嗪吡嗪，也代表了供体-受体系统，肉眼很容易看到吸收光谱的pH依赖性变化。

  DOI：

  10.1039/c9dt00381a

文献信息

• 2,3-Dicyano-5-substituted pyrazines and liquid crystal composition containing them
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0136480A2

  公开（公告）日：1985-04-10

  Novel liquid crystal compounds having a positive dielectric anisotropy and liquid crystal compositions containing the same are provided, which liquid crystal compounds are 2,3-dicyano-5-substituted pyrazines expressed by the general formula wherein n represents 0 or 1; X represents R, or or in the case of n = 1; and R represents a linear chain alkyl group or an alkoxy group, each of 1 to 10 carbon atoms, and which in liquid crystal compositions, when sealed in a TN cell, make it possible to operate the cell under a low threshold voltage and in a small consumption of electric power.

  本发明提供了具有正介电常数各向异性的新型液晶化合物以及含有这些化合物的液晶组合物，这些液晶化合物是由通式表示的 2，3-二氰基-5-取代吡嗪，其中 n 代表 0 或 1；X 代表 R，或或在 n = 1 的情况下；R 代表直链烷基或烷氧基，每个烷氧基有 1 至 10 个碳原子，在液晶组合物中，当密封在 TN 电池中时，可使电池在低阈值电压下工作，且耗电量小。
• Nakamura, Akira; Ataka, Toshiei; Segawa, Hirozo, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 7, p. 1555 - 1560
  作者：Nakamura, Akira、Ataka, Toshiei、Segawa, Hirozo、Takeuchi, Yasutomo、Takematsu, Tetsuo

  DOI：——

  日期：——
• SUGIMORI, SIGEHRU;GOTO, YASUYUKI
  作者：SUGIMORI, SIGEHRU、GOTO, YASUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：SUGIMORI SHIGERU、 GOTO YASUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• TSUDA TADATAKA; UEDA HIROO, NIXON NOGEHJ KAGAKU KAJSI, NIRRON NOGEI KAGAKU KAISNI, J. AGR. CHEM. SOS.+
  作者：TSUDA TADATAKA、 UEDA HIROO

  DOI：——

  日期：——