5-bromo-4-methoxy-3-phenylfuran-2(5H)-one | 100074-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-bromo-4-methoxy-3-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 2-bromo-3-methoxy-4-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 100074-67-7
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.095
• InChiKey: YWSUEZMLJHZXLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-methoxy-3-phenylfuran-2(5H)-one 、 三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65.3 g的产率得到2,5-dihydro-2-oxo-3-phenyl-5-triphenylphosphoniofuran-4-olate
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-pulvinones的合成

  摘要：

  已经开发出两种新的途径获得pulvinones，其中一种涉及新颖的Wittig反应。首次报道了E系列的成员，包括母体（E）-普尔维酮，并描述了几何异构体的结构。提出了一种将（E）-普尔维酮定量转化为（Z）-普尔维酮的方法，以及区分异构体的技术。

  DOI：

  10.1039/p19850001567
• 作为产物：
  描述：

  (苯基乙酰氧基) 乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-bromo-4-methoxy-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-pulvinones的合成

  摘要：

  已经开发出两种新的途径获得pulvinones，其中一种涉及新颖的Wittig反应。首次报道了E系列的成员，包括母体（E）-普尔维酮，并描述了几何异构体的结构。提出了一种将（E）-普尔维酮定量转化为（Z）-普尔维酮的方法，以及区分异构体的技术。

  DOI：

  10.1039/p19850001567

文献信息

• Synthesis of 2(5<i>H</i>)-Furanones via Oxidative Ring Expansion of 4-Hydroxy-2-cyclobutenones
  作者：Norbert De Kimpe、Guido Verniest

  DOI：10.1055/s-2005-864805

  日期：——

  A new method to reduce cyclobutenediones towards 4-hydroxy-2-cyclobutenones was established. The latter compounds gave rise to new 5-halo-2(5H)-furanones by reaction with halogenating agents via a cationic ring-opening-ring-closure mechanism.

  建立了一种将环丁烯二酮还原为 4-羟基-2-环丁烯酮的新方法。后一种化合物通过阳离子开环闭环机制与卤化剂反应产生新的 5-卤代-2(5H)-呋喃酮。